История плюшевого медведя Dropout Bear, ставшего символом Канье Уэста, начинается ещё в самом начале его карьеры. Этот косолапый персонаж впервые появился, когда Йе выпустил дебютный альбом «The College Dropout», а на обложке был изображён мишка, сидящий за партой. Образ медведя был тесно связан с рэпером еще до выхода альбома — артист фотографировался в промо-кампании в ростовой кукле бурого, поэтому его появление на обложке, разработанной Эриком Дювошелем, выглядело вполне закономерным. Так началась серия альбомов, чьи названия отсылают к учебному процессу. Год спустя вышел «Late Registration», для которого фотосессия прошла в Принстонском университете. В буклете этого диска разворачивалась целая история: медведь путешествовал по пустым аудиториям и в конце концов возвращался к отправной точке. Этот альбом, ставший более зрелым в музыкальном плане, символизировал успех и признание упорного труда Канье. Вскоре после этого появился «Late Orchestration» — концертная версия студийного ал