Парусная гонка «Кубок 100 миль» впервые состоялась в Финском заливе 1 июня 1851 года, а в международном формате регата была проведена с 18 по 19 июня 1852 г. под личным руководством государя Николая I. Маршрут начинался на Кронштадтском Большом рейде, огибал остров Нерва и заканчивался на острове Котлин, на том же Большом рейде. Участие в первой 100-мильной гонке приняли представители Санкт-Петербургского и нескольких английских яхт-клубов. Всего в первой гонке вокруг острова Нерва участвовали 11 судов — 8 шхун и 3 тендера, из них 6 представляли «владычицу морей». В 2001 году регата «Кубок 100 миль» была возрождена и с тех пор проводится ежегодно у берегов морской столицы - Санкт-Петербурга. Согласно правилам, маршрут современной гонки в точности повторяет маршрут соревнований 19 века. Протяжённость пути составляет ровно сто одну морскую милю. Совсем скоро 14 июня 2025 года будет дан старт новой гонке, которая по традиции соберет крейсерский флот Северной столицы: яхты национального кл