Рассмотрим пример «вредной пары»: 1. Несмотря на усилия 2. Не смотря под ноги Для механического различия двух форм важен предлог справа: Не смотря по сторонам Не смотря под ноги Не смотря в воду Не смотря в глаза Не смотря в лицо Предлог, отличный от «на», всегда дает раздельное написание. Далее возможно различие по конкретным словам: Несмотря на усилия Несмотря на недостатки Несмотря на действия ... Не смотря на нее/него/них Не смотря на шахматную доску Не смотря на кота ... В первом случае речь идет об абстрактных понятиях, а во втором случае — о конкретных, зримых предметах. Филолог Наталья Романова предлагает игнорировать раздельную форму «не смотря на» из-за ее редкости в практическом правописании. https://dzen.ru/video/watch/68469df2dae809545e5bd624 Для проверок компьютером возможно разделение конкретных связанных слов на две группы (абстрактных понятий и зримых предметов). При этом исчерпывающим может оказаться всё же список абстрактных понятий.