Первый Кубок России в 1993 г. выиграл Юрий Матвеевич Миронов. Этот трофей единственное достижение тренера. Не было даже медалей Чемпионата или финалов Кубка. Но в историю, тем не менее вошёл.
В 1995 г. свой третий Кубок страны (с учётом двух Кубков Советского Союза) выиграл великий Константин Иванович Бесков. Все три Кубка с московским «Динамо». Но в данном материале речь только о Кубке России (1992/1993-н.вр.).
В 1997 г. Юрий Павлович Сёмин первым из главных тренеров стал обладателем двух Кубков России. О нём разговор ещё предстоит.
В 1998 г. О.И. Романцев поднял над головой свой второй Кубок России, и третий Кубок страны. Он тоже этим не ограничился, поэтому пока не о нём.
В 2000 г. у Сёмина стало три Кубка России, а в 2001 г. – 4, но и это далеко не предел великого тренера.
В 2003 г. великий Олег Иванович Романцев завоевал свой 3-й Кубок России в качестве главного тренера. Все трофеи – за московский «Спартак».
В 2008 г. свой четвёртый Кубок России (все с ЦСКА) выиграл великий Валерий Георгиевич Газзаев.
В 2009 г. тоже событие. Первым иностранным тренером - обладателем Кубка страны стал Зико (Бразилия).
В 2019 г. состоялось большое событие. Великий тренер Юрий Павлович Сёмин выиграл свой шестой Кубок России. Пока он - самый кубковый тренер России.
Главные тренеры – обладатели Кубка России
20 тренеров
Юрий Павлович СЁМИН 6 (1996, 1997, 2000, 2001, 2017, 2019-Локомотив М)
Валерий Георгиевич ГАЗЗАЕВ 4 (2002, 2005, 2006, 2008-ЦСКА)
Олег Иванович РОМАНЦЕВ 3 (1994, 1998, 2003-Спартак М)
Леонид Викторович СЛУЦКИЙ 2 (2011, 2013-ЦСКА)
Сергей Богданович СЕМАК 2 (2020, 2024 -Зенит)
Марко НИКОЛИЧ (Сербия) 2 (2021-Локомотив М, 2025 - ЦСКА))
Юрий Матвеевич МИРОНОВ 1 (1993-Торпедо М)
Константин Иванович БЕСКОВ 1 (1995-Динамо М)
Анатолий Викторович ДАВЫДОВ 1 (1999-Зенит)
Вагит Абдул-Хамидович ТАЛГАЕВ 1 (2004-Терек)
Анатолий Фёдорович БЫШОВЕЦ 1 (2007-Локомотив М)
ЗИКО (Бразилия) 1 (2009-ЦСКА)
Лучано СПАЛЛЕТТИ (Италия) 1 (2010-Зенит)
Курбан Бекиевич БЕРДЫЕВ 1 (2012-Рубин)
Миодраг БОЖОВИЧ (Сербия) 1 (2014-Ростов)
Игорь Геннадьевич ЧЕРЕВЧЕНКО (Таджикистан) 1 (2015-Локомотив М)
Андре ВИЛАШ-БОАШ (Португалия) 1 (2016-Зенит)
Дмитрий Владимирович ПАРФЁНОВ (Украина) 1 (2018-Тосно)
Паоло ВАНОЛИ (Италия) 1 (2022-Спартак М)
Владимир Валентинович ФЕДОТОВ 1 (2023-ЦСКА)