Ровно 416 лет назад, 22 мая (1 июня) 1609 года, завершилась неудачная для сторонников Лжедмитрия II осада Ярославля. Горожане при помощи ополчения северных и поморских городов больше трёх недель обороняли город. Возглавляли защитников князь Сила Гагарин и воеводы Никита Вышеславцев и Евсевий Резанов. Противостояли им польско-литовские роты полковников Микулинского и Лисовского, мозырского хорунжего Будзилы, отряды романовских татар, запорожские и донские казаки, астраханские стрельцы и даже ростовцы воеводы Ивана Наумова.
В истории этой осады было много драматических моментов: и гибель ярославского отряда, прикрывавшего переправу на Пахме, и ожесточённые бои у городских стен в первый день осады, и внезапный ночной штурм Земляного города (1 мая), когда тушинцы сумели выбить защитников из этого укрепления и нанести большой урон ополчению. Ярославцы и ополченцы отступили в Рубленый город и Спасский монастырь. А уже 3-4 мая отбили попытку нового штурма и даже успешно контратаковали, заставив бежать тушинцев и их польско-литовских союзников.
Осаждающие пытались склонить Ярославль на сторону Лжедмитрия II и путём мирных переговоров, заслав в город купца Иоахима Шмидта. До Смуты тот несколько лет прожил в Ярославле и обещал второму самозванцу, что сумеет уговорить защитников сдаться. Но мирные переговоры явно зашли в тупик. Ярославцы сварили незадачливого дипломата в котле с мёдом и отослали обратно тушинцам… В общем, потеряв надежду взять город, 5 (15) мая нападающие ушли, бросив осадные щиты и другое громоздкое имущество.
Но это ещё не было победой. Отступая от Ярославля, тушинцы наткнулись на отряд польского полковника Лисовского. Этот удачливый и жестокий полководец приказал тушинцам развернуться и возобновить осаду. И уже 8 (18) мая ярославцы вновь увидели под стенами города войско врага. Но несмотря на помощь лисовчиков, тушинцам взять Ярославль не удалось. Вероятно, вторая фаза обороны свелась в перестрелке между осаждающими и осаждёнными, причём в городе были пушки, доставленные из Вологды Василием Пановым. И, разумеется, лисовчики активно разоряли окрестности города, добравшись даже до Толгского монастыря, расположенного на другом берегу Волги.
В итоге, не дождавшись подкреплений и пушек от Лжедмитрия II и гетмана Сапеги, тушинцы и лисовчики вынуждены были снять осаду. Вдобавок их беспокоили слухи, что на выручку Ярославлю идёт русско-шведское войско князя Михаила Скопина-Шуйского. На самом деле, царский воевода в этот момент ещё даже не дошёл до Торжка. Но поверив слухам, 22 мая (1 июня) 1609 года сторонники второго самозванца окончательно ушли из-под Ярославля. Отряды Микулинского отправились на Углич, а лисовчики во главе со своим полковником поспешили в Кострому. Там, в Ипатьевском монастыре тушинский воевода Вельяминов пытался отбиться от восставших горожан и пришедших им на выручку стрельцов Давыда Жеребцова.
А в августе 1609 года, восстановив силы, ярославцы и остатки северного ополчения выступили под командованием Никиты Вышеславцева к Калязинскому монастырю, на соединение с силами Скопина-Шуйского. И, очевидно, участвовали в Калязинской битве, где рать Шуйского при поддержке шведского отряда Кристиана Зомме сумела разбить войско самого гетмана Сапеги.