Олег Даль обладал врожденным аристократизмом и элегантностью. Этому действительно сложно научить, таким надо родиться. И, как ни странно, эти качества делали актерское присутствие Даля абсолютно органичным как в фильмах на современную тематику, так и в картинах, рассказывающих истории давних лет.
Актёр был, что называется, человеком с тонкой душевной организацией. Вспыльчивый, нервный, свободолюбивый — он не терпел, когда ему мешали работать, что-то шло не по его плану или получалось не идеально. Даль мог не выйти на сцену или съёмочную площадку, неожиданно отказаться от роли или устроить скандал.
Причиной могло быть что угодно: на съёмках «Приключений принца Флоризеля» он отказывался идти в кадр из-за плохо сидящего костюма, во время съёмок «Земля Санникова» он обиделся, что его позвали только после того, как запретили снимать Высоцкого, раздражался из-за сценария и конфликтовал с режиссёром, в «Экипаже» без объяснений отказался сниматься после пары рабочих дней. Даль всё понимал, но сделать с собой ничего не мог. О себе он говорил: «Я не народный, я инородный»…
Несмотря на то, что у Олега Даля была не очень хорошая репутация, многие режиссёры хотели его снимать — он как никто мог передавать характеры, которые были ему близки. Кроме того, его любили зрители.
Одни восхищались его удивительным жизнелюбием, другие вспоминали приступы черной меланхолии. Аккуратизм в быту и организованность в работе соседствовали с глубокими и злыми запоями в полузнакомых компаниях. Веселый и замкнутый, беззащитный и высокомерный, Олег Даль — одна из самых ярких и противоречивых фигур советского кино и театра.
После института Олега Даля сразу позвали в театр «Современник». Поначалу ему давали второстепенные роли и не в каждом спектакле, поэтому у него была возможность работать в кино. Он снялся в драме «Человек, который сомневается» и мелодраме «Первый троллейбус» (1963, эпизод - на видео, песню "За тобою вслед..." за актера исполняет Владимир Трошин), на съёмках которой познакомился со своей первой женой Ниной Дорошиной.
Их брак стал для него одним из самых сильных разочарований. Нина Дорошина в то время была влюблена в Олега Ефремова, который не отказывал себе в других увлечениях. Съёмки «Первого троллейбуса» выпали как раз на такой период, и актриса сильно переживала из-за его очередной пассии. Олег Даль пытался её успокоить и сам не заметил, как влюбился в страдающую девушку.
Вскоре он сделал Дорошиной предложение, и она согласилась, хотя все знали, что любит молодая актриса только Ефремова. Знал это и сам Ефремов, о чём и заявил на свадьбе — на глазах жениха посадил Дорошину к себе на колени и на весь зал произнес: «А любишь ты все-таки меня!». Даль хлопнул дверью и свадьбу догуливали уже без него. Через пару недель они расстались, потом развелись, но при этом все стороны треугольника продолжали работать в одном театре.
Успех к Олегу Далю пришёл в конце 60-х. Один за другим вышли фильмы с его участием «Женя, Женечка и „катюша“», «Хроника пикирующего бомбардировщика» и «Старая, старая сказка», а в театре он получил роль Васьки Пепла из пьесы «На дне».
Он был блистателен в этих ролях, и его заметил мэтр Григорий Козинцев, который снимал шекспировского «Короля Лира» (1970, эпизод - на видео). Козинцев пригласил Даля на роль Шута, но никак не ожидал, что молодой актёр окажется сильно пьющим… Козинцев обычно такое не прощал, но Даль стал исключением — он играл именно так, как эту роль видел режиссёр.
К тому времени Даль развёлся со второй женой — актрисой Татьяной Лавровой, а на съёмках «Короля Лира» познакомился с будущей третьей — монтажёром Елизаветой Апраксиной.
Чтобы как-то поддержать Даля, в 1980 году режиссёр Владимир Наумов предложил ему преподавать актёрское мастерство во ВГИКе. Работа ему нравилась, да и студенты его полюбили, но состояние актёра было очень нестабильным — ролей почти не было. К тому же его сильно подкосила смерть Владимира Высоцкого, с которым они были в приятельских отношениях.
На его похоронах Даль сказал, что будет следующим… Олег Даль умер в марте 1981 года в Киеве, куда приехал на пробы в комедию «Яблоко на ладони». Актеру было всего 39 лет.