Калуга как иконописный центр сформировалась благодаря сочетанию ряда факторов к середине 18 века. От второй четверти XVIII века до нас дошли свидетельства о появлении местных иконописных династий. Так, среди калужских иконописцев первой половины XVIII века встречаются два Фалеева – Федор Семенов и Семен Фалеевы. В первой половине XVIII века местные мастера г. Калуги начинают ассоциировать себя со своим городом, о чем свидетельствуют их подписи на иконах. Однако в вопросе стиля в Калуге до 1760-х гг. все еще сохраняется слишком тесная связь калужской иконописи с наследием Оружейной палаты, настолько сильная, что региональным это искусство назвать сложно. При этом калужане и во второй четверти XVIII века остаются приверженными первоначальной старой манеры "живоподобного" письма, лишенной явных барочных влияний в колорите и рисунке.
Топонимические эпитеты в авторских подписях – характерный признак региональной идентичности. В основу художественного языка данного направления легла система живоподобия, что роднит калужскую иконописную традицию с рядом других художественных центров, формировавшихся сходным образом – сочетая наследие XVII века с модой на европейские стили. В 1760–1780 гг. происходит оформление местного стиля, которое завершается в 1790-е гг.: это время активных контактов с сопредельными центрами, отмеченное также созданием крупных иконостасных комплексов.
В число основных признаков калужской иконописи как специфического регионального художественного феномена, которые могут помочь в процессе атрибуции памятников, можно выделить следующие:
1) традиционная техника многослойной темперной живописи;
2) традиционализм стиля, выражающийся в наследовании принципам живоподобия (по контрасту с иконами академического направления оно воспринималось как «греческое», «византийское» или просто старое) и некоторым элементам дореформенной иконографии;
3) использование цированного орнамента в виде загнутых кольцом побегов;
4) типовые цветовые сочетания в холодной гамме: открытый синий, сиреневый, серый, светло оранжевый, малиновый;
5) принадлежность к одному из трёх описанных стилевых направлений в калужской иконописи XIX столетия;
6) набор наиболее частотных специфических изобразительных мотивов: кучевые облака в контражуре, трех- или пятилопастная арочка, завершающая средник, характерный флоральный орнамент с розанами;
7) наличие изображений местночтимых святых, чтимых в регионе изводов богородичных икон, использование местных изводов иконографии Богоматери «Живоносный источник» и Христа Вседержителя.
8) подписи с упоминанием топонимов (например, по формуле «Писан в Калуги…» или иначе);
Во второй половине XIX калужская иконопись переживает процесс угасания. И если в других центрах (на Урале или в Стародубье) иконописание идёт по пути стандартизации приёмов и упрощения художественного языка, то в Калуге с 1860-х гг. резко сокращается производство икон в узнаваемой местной стилистике.