Владычний Введенский монастырь в Серпухове основал выдающийся русский святитель митрополит Киевский и всея Руси Алексий. Он происходил из знатной семьи черниговских бояр, переехавших в Москву ко двору Ивана Калиты. В годы малолетства великого князя Дмитрия Донского святитель Алексий фактически был правителем московского государства. По преданию, однажды вечером митрополит Алексий вместе с дьяконом совершал молитвенное правило, когда его келью наполнил яркий свет. В комнате была икона Божией Матери, от которой послышались такие слова:
Алексие! Ты должен построить монастырь во имя Мое, а вместе и себе в память... В пределах города Серпухова: там возлюбила я место во спасение многим душам человеческим.
Святитель Алексий послал в Серпухов для устройство новой обители своего келейника Варлаама. Тот нашел подходящее место для будущего монастыря, но только 13 лет спустя перед кончиной сообщил Алексию тайну этого места. Преподобному Варлааму было чудесное видение Божией Матери, о котором он не должен был никому говорить. Когда же святитель Алексий прибыл к Варламу в Серпухов, ослепший старец взял перо и записал:
Я увидел, что монастырь держат ангелы, в дверях церковных стоит Захария и входит Богородица со своими родителями; Захария принял Богородицу и посадил ее на третьей ступени.
Это описание подобно иконографии Введения Божией Матери в Иерусалимский храм. С тех пор в обители почитался чудотворный образ "Введения Пресвятой Богородицы". В советское время он был утрачен, но в иконостасе Введенского собора сейчас находится старинный список "мера в меру" той же иконы, хранившийся долгие годы в серпуховском музее.
Преподобный Варлаам был погребен митрополитом Алексием у паперти Введенского собора монастыря. Место это сохранилось. В настоящее время над могилой преподобного Варлаама устроена небольшая деревянная часовня.
Сегодня на площади перед входом на территорию монастыря можно увидеть памятник преподобному Варлааму. Причем в руках он держит известную икону "Неупиваемая чаша". Конечно, в действительности древний святой эту икону не мог держать в руках, понимать эту композицию нужно иносказательно. Ведь "Неупиваемая Чаша" стала известна во Владычнем монастыре только в 1878 году, то есть примерно через 500 лет после кончины Варлаама. Святыня это сразу же прославилась помощью от недуга пьянства. Сказание об иконе сохранил для нас священномученик Иаков Бриллиантов, служивший в монастыре до 1927 года. В 1929 году оригинал иконы был утрачен, а с 1990-х годов почитается современный список "Неупиваемой чаши", который находится в шатровом Георгиевском храме Владычней обители. В другом известном монастыре Серпухова - Высоцком, есть свой почитаемый список этой же иконы.
Во Владычнем монастыре в старину почитались еще 3 чудотворных образа. В 1607 году войска боярского царя Василия Шуйского одержали под Серпуховым победу над мятежниками, поддерживавшими второго Лжедмитрия. В честь победы Шуйский пожертвовал во Владычний монастырь икону царевича Димитрия Углицкого.
В обители даже устроили придел в честь царевича Димитрия. Это второй по времени храм в честь страстотерпца после церкви в самом городе Угличе. Более того, есть мнение, что образ царевича, подаренный Шуйским во Владычний монастырь, является первым и самым точным изображением убиенного сына Грозного - Димитрия Ивановича. В 1920-е годы икону передали из монастыря в местный музей.
Шатровая церковь XVI века неслучайно была освящена в честь святого Георгия Победоносца. По преданию, во времена одного из нашествий иноверцев на Серпухов, горожане видели самого мученика Георгия, который выехал верхом из ворот Владычнего монастыря прямо к лагерю захватчиков. Те в страхе бежали от "ужасного" всадника. К слову, в XVI веке на службе серпуховского князя было немало своих наемников из числа немцев. До сих пор на территории монастыря сохранилось надгробие одного из них с латинскими и старонемецкими надписями.
Ежегодно во Владычнем монастыре через 7 недель после праздника Успения совершалось особенное молитвенное воспоминание о чуде великомученика Георгия, разогнавшего врагов. Этот день называли "Георгием потаенным". В Георгиевской церкви была и чтимая икона святого, перед которой, как говорили, иногда сама собой зажигалась свеча. После закрытия монастыря образ Георгия был перенесен в действовавшую городскую Ильинскую церковь, но затем икона бесследно пропала.
Почиталась во Владычнем монастыре и икона другого святого мученика - Иоанна Воина. По преданию, во время разорения обители кочевниками один из них решил распилить икону святого. Как только этот варвар коснулся доски лезвием - из нее пошла настоящая кровь. Он все равно продолжил пилить икону, но доска чудесным образом срасталась. Наконец, он понял величие святого Иоанна и даже решил принять христианскую веру. На иконе Иоанна Воина так и остались следы пилы и крови. В советские годы икона Иоанна Воина из Владычнего монастыря была перевезена в музей древнерусского искусства им. Андрея Рублева в Москву. Он расположен на территории Спасо-Андроникова монастыря.
До начала XIX века Владычний монастырь был мужским. К 1806 году монастырь пришел в полный упадок, так что даже хотели закрыть его. Однако тогдашний московский митрополит Платон Левшин упросил царя Александра I сохранить обитель. Сделал он это потому, что сам когда-то учился грамоте в этом монастыре, так как был сыном священника сельской церкви, расположенной недалеко от Серпухова. Раз не было монахов, было решено заселить опустевшую обитель монахинями. С этого времени монастырь и стал женским.
Некоторое время во Владычней обители подвизалась блаженная Евфросиния Колюпановская. Евфросиния была знатного происхождения, получила хорошее образование в Петербурге и была фрейлиной императрицы Екатерины II. Однако необычная девушка сбежала из дворца в Москву - направилась прямо к упоминавшемуся митрополиту Платону Левшину. Он-то и благословил молодую подвижницу идти во Владычний монастырь в Серпухов.
Но Евфросиния не стала простой монахиней, она приняла на себя подвиг юродства. Поселилась не в келье, а у монастырской ограды в избушке вместе с кошками, собаками и вороном. В сенях у нее еще были корова, теленок и петухи. Зимой и летом святая ходила босая в одной серой и грубой рубахе. Этого подвига блаженной многие не понимали, и монастырское начальство вынудило Евфросинию покинуть монастырь. Остаток жизни он провела в селе Колюпаново Тульской губернии.
Древняя Владычняя обитель в Серпухове богата на святых и святыни. Некоторые сохранились до настоящего времени, многие были утрачены в XX столетии. Неизменно почитается в монастыре Божия Матерь, которая, по преданию, сама выбрала место для обители. Поэтому и монастырь во все века назывался "Владычним" в честь Пресвятой Владычицы Богородицы.