Вершиной крепостного зодчества в Можайске несомненно является крепость начала строительства 1624 года, построенная на основе старинной крепости. Можайский краевед Н.И. Власьев в историческом очерке "Можайск в его прошлом" 1925 года сообщает о строительстве крепости:
- "... по приказу Михаила приступили в Можайске к сооружению новой каменной крепости на месте сильно пострадавшей за смуту и осаду старой деревянной. Новая каменная крепость строилась 12 лет до 1636 года и все это время порох и артиллерийские припасы крепости хранились под соборною церковью Лужецкого монастыря. Строителями крепости были: И.В. Измайлов (инженер) с помощниками Унковским, Борзенцовым, Спешневым, Долгово-Сабуровым и Шенгурским. Крепость имела 6 башен: 1) Кухню, 2) Косую Стрельню Наугольную, 3) Сурино Отводное Колено полубашенье, 4) Круглую Глухую Наугольную, 5) Красную Круглую и 6) Белую Старую каменную и двое ворот: 1) Никольские и 2) Петровские, первые с церковью, и вторые с башней.
Размеры каменной крепости Можайска в длину (с востока на запад) 80 саж. ( при саж. = 2.16м - 173м) и в ширину (с юга на север) 56 саж. (121м) а окружностью 321 саж. (693м)... (Высота башен от самой малой до высокой 13м - 20м)... Толщина крепостных стен от 1 1/4 саж. до 1 1/2 (2.7м - 3.24 м).
Вся крепость сделанная по китайскому городовому делу, обелена известью. Для защиты крепости всего людей, кроме пушкарей, затинщиков и подъемных, в одну перемену нужно 1213 чел., а в три перемены 3639 чел. Внутри крепости: озерко чистое, обрубленное дубовым лесом и огороженное 2 стенами, размерами в длину 15 саж., ширину 7 саж.; осадный колодезь глубиной 8 2/3 саж. и поганое зарослое озерко (ров древнего детинца).
От 1626 г. имеется указание, что людей, способных носить оружие, в Можайске было 431 человек, из них собственно посадских 94."
Помимо опытного зодчего главы Приказа каменных дел Ивана Васильевича Измайлова эту крепость строили, зодчие: Федор Возоулин, Бажен Огурцов и Михаил Ушаков. Последний умер и похоронен в Можайске.
Можно предположить, что до 1640 года город существовал как военный лагерь, место сосредоточения сил за возвращение Смоленска. Поэтому каменно-кирпичные здания в городских посадах, разрушенные пожарами, артиллерийским обстрелом могли разобрать для новой цитадели. Хозяев не было, а государственный интерес был на первом плане. Свидетельством тому служат случайные археологические находки, сделанные в советские годы в результате бытовых землеустроительных работ.
К примеру, в 1980-90 годы на улице 2-ой Железнодорожной, в отрезке между улицами Красноармейской и Коммунистической, при копке траншеи под газ для арматурного завода ковш экскаватора на глубине больше метра тронул неизвестные фундаменты: на стыке с Коммунистической улицей - кирпич с камнем, в 15 метрах от Красноармейской улицы - валун с камнем и кирпичом. Из плана Колобова XVIII века узнаем, что это место Гонной слободы. Подобных находок или открытий у можаян немало. В те же годы, у слияния речек Можайки и Куширки по улице Клементьевской хозяин дома при строительстве подсобного помещения наткнулся на кирпичный фундамент. Частично его разобрав, он решил свою нужду в строительстве пристройки, использовав хорошо сохранившийся кирпич.
Список «каменных» остатков можно продолжить. Наличие этих фундаментов указывает на то, что Можайск эпохи Рюриков не был только деревянным. В городе было много «каменных» построек - подвальных полуподвальных этажей. Поздняя панорама 1800 года «Вид города Можайска со стороны Болшой дороги» показывает небольшое количество каменно-кирпичных строений: кремлевский ансамбль, храмы Св.Прав. Иоакима и Анны, Святой Троицы, Лужецкий монастырь, три купеческих дома, соляной магазин. Остальные здания в городе деревянные. Случайно обнаруженные фундаменты относятся к более старинным временам - XVI веку и ранее.
Новый кремль был сооружен по всем правилам военного искусства с учетом полученных изъянов от польской осады 1618 года. Помимо боевых качеств, крепость имела изящные пропорции и была сердцем градостроительного пейзажа Можайска.
В 1680-1685 годах при царе Федоре Алексеевиче, при содействии патриарха Иоакима, уроженца Можайска, отстроена заново надвратная церковь Св. Николая Чудотворца с сохранением придела Воздвижения. Крепость венчалась новым храмовым образом, постройкой огненного типа, чему доказательство пять закомар по фронту северной стороны (стиль церковного строительства того периода), обнаруженных внутри северного придела в современном Николаевском соборе, свидетельство из исследований Т.Н. Сергеевой-Козиной. Этим завершилось создание кремлевского ансамбля.
В 1686 году заключен мир с Польшей. Отставленная от боевых действий, и отсюда лишенная обслуги ратников крепость стала ветшать. В Википедии "Можайский кремль" объективно описана картина разрушения: "В 1704 году воевода Ларионов описал безрадостную картину. Крепость к тому времени лишилась кровли, Косая и Петровская башни «расселась надвое» с вершины до подошвы, полубашню Сурино Колено «вихрем выломало», вместо неё «поставлен сруб и тот сруб сгнил», труба для водяного сходу у Петровских ворот засорилась. Двери у подлазов вывалились, кирпич из стены местами осыпался, вода в Чистом озере испортилась, вокруг стен крепости осыпи, артиллерия слаба, а порох отсырел, Поганое озеро высохло, деревянный мост до посада сгнил и обвалился".
В 1775 году, отмечен еще один аварийный участок крепости - ухудшилось состояние Петровских ворот, которые пришлось закрыть.
В 1781 году был учрежден герб Можайска, на котором под покровом герба Москвы Святаго Георгия Победоносца, изображен можайский кремль.
В 1782 году издан правительственный указ о разборе крепости. В 1802 году красавицу крепость начинают разбирать. Ее камень и кирпич используется для строительства Новониколаевского собора, очевидно, в ново-строенных Троицкой и Вознесенской церквей, в цокольной части городских зданий новой планировки. К 1803-1805 году доминирующий ансамбль из башен стен и храмов - шедевр русской архитектуры исчез. С этим событием начинают исчезать кривые улочки древнего города очарование которых нам уже не познать, если только через графические реконструкции. Но эстафету символа города заменил вновь отстроенный чудесного образа Николаевский собор с прилегающей организованной планировкой улиц.