Чарльз Стюарт Роллс стал пяты ребёнком в семье лорда Джона Алана Роллса, барона Ллангаттока, родившись 25 августа 1877 года в Лондоне, в Вест-Энде, то есть в том самом районе, в котором мальчик Генри Ройс в тот год разносил почту. Так что поздравительные телеграммы по поводу рождения Чарльза Стюарта наверняка принёс именно он. Жизнь улыбалась юному Роллсу: начальное образование он получил в частной школе в Беркшире, а среднее - в Итоне, а высшее - в Кембридже, в Тринити-колледже, где учили механике и прикладным наукам. К ним у юноши были явные способности - в десять лет он сам починил лебёдку на отцовской яхте "Санта-Мария", а в пятнадцать сконструировал динамо-машину и электрифицировал родовое поместье.
В Кембридже Чарльз Стюарт сделался заметной фигурой: его прозвали Чумазый Роллс, потому что он вечно возился в каких-то механизмах и нет-нет да капал машинным маслом на белоснежные манжеты. Другой страстью юноши были состязания. Спортивное честолюбие у Чарльза Стюарта было непомерное!