Сергей Круглов родился в 1959 году в Москве в семье военного лётчика. Семья, по советским меркам, считалась вполне состоятельной. После того, как отец Сергея вышел в отставку, семья Кругловых получила квартиру на Университетском проспекте.
Рос Сергей активным и целеустремлённым юношей, был коммуникабельным и невероятно одарённым физически. Сергей был ростом 192 сантиметра, широкоплечий, активно занимался спортом. В числе прочего Круглов очень увлекался таким видом спорта, как прыжки на лыжах с трамплина.
С учебой у Сергея были определенные сложности, возможно не хватало дисциплины. После восьмого класса в 1973 Круглов поступает в ПТУ обучаться на электромонтажника. В 1977 году Сергей закончил обучение в училище и вступил во взрослую жизнь.
В 1985 году в жизни Круглова, да вообще всей страны наступают большие изменения. Ветер перемен начинает гасить шаткие очаги социализма по всему миру… Ещё вчера казавшаяся нерушимой стена дала трещину. После прихода к власти, Горбачёв, начинает менять мЫшление огромной страны. Объявляются: Перестройка и Гласность, а ещё трезвость, ускорение и коммерческая предпринимательская деятельность…
Именно последнее решение правящей верхушки, на разрешении открывать советским гражданам кооперативы вносит изменения в жизнь многих молодых парней. Ещё вчера эти парни, балансирующие в “серой” зоне между криминалом и уличным хулиганством увидели в новых реалиях шанс разбогатеть.
По всей необъятной советской Родине и Москве, в том числе, начинают формироваться, так называемые, “бригады” из молодых и крепких парней, которые не видели своё будущее строителями коммунизма.
В первых, ещё подпольных, видеосалонах крутят “Рэмбо. Первая кровь”, “Терминатора”, боевики с Чаком Норрисом и Брюсом Ли, а также первые гангстерские саги Копполы про “Крёстного отца” и Серджио Леоне “Однажды в Америке” …
Парни, в этих лентах, видят новые идеалы и заветы. Вскоре они из уличной шпаны превращаются в рэкетиров, но не встают на путь "традиционного" криминалитета, полностью отрицая воровские понятия…
Сергей Круглов, будучи целеустремленным парнем стал одним из лидеров таких вот неформальных бригад на северо-востоке столице. Из этих бригад в недалеком будущем вырастут Измайловская и Гольяновские преступные группировки. В Измайлово Круглов, который получил прозвище Борода, близко сходится с авторитетным парнем из Люберец Сергеем Аксёновым (Аксён) и прошедшим Афган Антоном Малевским. Так же в конце восьмидесятых Борода пересекается с одним из лидеров Солнцевской братвы Сергеем Тимофеевым.
В конце восьмидесятых поднимают головы этнические группировки, наводнившие Москву, которые так же не принадлежали к традиционному криминалитету, из Чечни и Азербайджана. Каждый приезжий кавказец пытался урвать свой кусок. На этой почве, зачастую, вспыхивали разборки между “местными” и “залётными” парнями с Кавказа. В 1988 году в ходе стычке с “южными” гостями, в одном из ресторанов, Круглов при попытке бросить гранату потерял кисть руки. Граната взорвалась прямо у него в ладони. В тяжелом состоянии Борода был доставлен в больницу. С тех пор Круглов носил протез, на который была надета чёрная перчатка.
В 1989 году Советская власть наконец-то признает существование в стране организованной преступности, которое долгие годы отрицалось. И милиция, которая давно была в курсе схем многих группировок, повела наступление против лидеров московского криминалитета.
В числе прочих, правоохранительным органам удалось задержать лидеров Солнцевской группировки: Сергея Михайлова (Михась), Сергея Тимофеева (Сильвестр), Виктора Аверина (Авера-старший) и Евгения Люстранова (Люстрик)… Позже Михася, Аверу и Люстрика выпустят за неимением доказательной базы. На следствие Сильвестр будет всё брать на себя за что ему и выпишут срок.
В 1990 году за незаконное хранение оружия будет арестован Аксен, один из лидеров измайловской молодежи… Таким образом Сергей Круглов, к началу девяностых, объединил под своё крыло молодежь из Измайлово и Сильветсровскую группировку.
Пока Сильвестр отбывал наказание Круглов руководил объединенной группировкой, однако имея ввиду, что лидером по-прежнему остаётся Тимофеев. В 1992 году случается событие известное в криминальной истории страны, как “Бутовская бойня”.
В мае 1992 года в районе Бутово на пустыре возле Куликовской улицы была устроена масштабная стрелка. С одной стороны, были представлены лидеры Балашихинской ОПГ Герман Старостин (Гера), Александр Сухоруков (Сухой) и их бойцы, с другой права качать приехали представители различных группировок, которых сильно достал Гера, который, даже в их среде считался беспредельщиком.
В том числе противостоять Балашихинским прибыли Подольские бойцы во главе с их лидером Сергеем Лалакиным (Лучок), несколько представителей красноярского криминалитета и Сергей Круглов вместе с которым приехали Измайловские с Малевским, Сильвестровские - Сергей Буторин (Ося) и Сергей Ананьевский (Культик), от Гольяновской братвы был тренер по вольной борьбе Сергей Тараскин. Так же на стрелке присутствовал лидер Мазуткинской ОПГ Алексей Петров (Лёня Петрик), будущий вор в законе.
Ни с кем Гера договариваться не собирался и заранее разместил в засаде автоматчиков, которые почти сразу открыли огонь. Однако целей своих Гера не достиг. В ходе перестрелки Круглову и его товарищам удалось отбиться, сам Гера был ранен. Однако погиб очень близкий товарищ Сильвестра Сергей Тараскин.
В сентябре 1992 года из Тверской колонии освобождается Сергей Тимофеев. Встречать его приехало более сотни человек под предводительством Круглова.
Тимофеев и Круглов вместе руководили группировкой. С выходом Тимофеева темы стали крутиться более денежные и интересы группировки выходить далеко за пределы банального криминала: нефтяной и алмазный бизнес, алюминиевые заводы Сибири и конечно политика. Вот куда теперь вела свой путь группировка.
Несмотря на отсутствие прямого конфликта двум лидерам в одной берлоге, вероятно, стало в какой-то момент тесновато. Тем более что Сильвестр начинает собирать под своё крыло различные группировки, которые уже не признавали за Бородой лидерство. Круглов начинает потихоньку за спиной Тимофеева плести интриги, сталкивая лбом лидеров различных бригад.
У Тимофеева были непростые взаимоотношения с представителями традиционного криминалитета, ворами в законе. Чего стоит только его противостояние с Валерием Длугачём (Глобус), которое закончилось выстрелом на Олимпийском проспекте, оборвавшим жизнь Глобуса.
Не самые лучшие отношения у Сильвестра были с Вячеславом Иваньковым (Японец), который на момент начала девяностых был одним из самых авторитетных представителей воровского сообщества.
В 1993 году Тимофеев вылетает в США, где на тот момент обосновался Иваньков для мирного урегулирования проблем. Поговаривают, что Японец держал на Сильвестра зуб за то, что якобы по его отмашке был убит близкий Иванькову человек, вор в законе Виктор Никифоров (Калина). По некоторым данным он был сыном Иванькова. Однако к моменту убийства Калины Тимофеев все ещё отбывал наказание в тверской колонии и возможно был не при делах. Однако Иваньков решил устранить Тимофеева и уже зарядил на исполнение киллера.
Убийца был в нескольких секундах, чтобы исполнить Сильвестра, но получил отмашку от Иванькова на отбой, поскольку тот узнал, что за всем этим действием наблюдают агенты ФБР и только ждут момента для задержания. Тимофеев узнал про то что Японец хотел его исполнить и больше не о каких переговорах речи не могло идти.
Возможно, этой ситуацией с Иваньковым решил воспользоваться Борода, который с Японцем был в хороших отношениях. И чтобы захватить лидерство в объединенной группировке Круглов пытался как-то воспользоваться конфликтом между Тимофеевым и Иваньковым.
Возможно, Сильвестр заподозрил, что Круглов как-то был причастен к организованному на него покушению и дал приказ на исполнение Бороды. Приказ получили верные соратники Сильвестра: Ося, Культик и Сергей Володин (Дракон).
С лета 1993 года Круглов вместе с семьей находился в Штатах. Однако 16 ноября он срочно вылетел в Москву. В аэропорту его встретил Буторин и повез в баню на улице Вучетича, где их уже ждали Ананьевский и Володин. Таким образом Борода оказался в, организованной убийцами, ловушке. Совместными усилиями Круглов был задушен, а тело сброшено в Яузу.
Останки Бороды вспыли в январе 1994 года. Труп долго не удавалось опознать и лишь 3 апреля 1994 года Сергея похоронили на Хованском кладбище. Сергею Круглову было 34 года.