Весной 1590 года Уолтеру Рэли удалось договориться с Джоном Уоттсом, который возглавлял каперский флот, направленный в Карибское море грабить испанские поселения, корабли и колонии, чтоб он взял с собой Джона Уайта, губернатора Роанока и доставил его в колонию.
Флотилия из 6 кораблей все лето атаковала испанские поселения в Карибском море. После флагман Джона Уоттса "Hopewell" и ещё один корабль "Moonlight" отправились на Роанок, чтоб отвезти туда Джона Уайта.
12 августа 1590 года корабли подошли к острову Кроатон. Вечером 15 августа они находились у северной части острова Кроатон, они заметили клубы дыма, 16 августа они обследовали место предполагаемого задымления, но нечего не нашли.
17 августа Уайт с матросами попытались высадиться на остров Роанок. Они поплыли на лодках, к берегу подплыли уже в темноте, поэтому не решились высаживаться и стали ждать утра. Всю ночь пели песни, думали, что их услышат поселенцы и придут на берег.
18 августа Уайт высадились на берег, навстречу им никто не вышел. Исследуя местность они обнаружили на одном из деревьев буквы KRO.
Дойдя до места расположения поселения, Уайт увидели брошенное поселение. На одном из столбов было вырезано слово "Кроатон". Джон Уайт решил, что колония переселилась на остров Кроатон.
Во время осмотра поселения прибывшие англичане выяснили, что поселение было оставлено не в спешке. Дома были разобраны, вещи в основном собраны и унесены с собой. Также не нашли ни одной лодки.
Вечером Уайт и его сопровождающие вернулись на корабли. 19 августа вернулись к острову Кроатон. На флагмане оборвался якорь, и дальнейшие поиски оказались не безопасны. Поэтому было принято решение возвращаться в Англию. 24 октября корабли вернулись в Портсмут.