Подготовка к экспедиции Уолтер Рэли не оставил своей идеи осваивать новые земли после первой неудачи. Он решил вместе со своими сподвижниками сделать вторую попытку. После войны Лейна с местным населением остров Роанок был признан опасным для колонии. После коллективного обсуждения приняли решение основать поселение на берегу Чесапикского залива. 7 января 1587 года Уолтер Рэли на собрании с ближайшими соратниками приняли устав колонии, выбрали губернатора и совет колонии из двенадцати человек, которые должны были помогать губернатору управлять поселением и впоследствии колонией. Губернатором выбрали Джона Уайта. В плавание было отобрано 115 переселенцев, в этот раз не только мужчины, но и женщины и дети. К отцу присоединилась дочь Уайта Элеонора. В основном это средний класс из Лондона, пожелавшие стать землевладельцами. Все были люди гражданские, плохо знакомые с оружием, практически в бою бесполезные. Поэтому колония уже изначально не имела военной силы для собственной обороны