Город Тутаев, в прошлом Романов-Борисоглебск, расположен в 40 км вверх по Волге от Ярославля на пути к Рыбинску. Волга делит город на две части, долгое время существовавшие как отдельные поселения. В Средневековье на левом берегу располагался удельный город Ярославского княжества - Романов, на правом - Борисоглебская рыбная слобода; при слиянии их в 1822 году был образован Романов-Борисоглебск - центр одного из уездов Ярославской губернии.
Местные легенды и предания относят возникновение правобережной Борисоглебской слободы к 1238 году. Основание ей положили беженцы, спасавшиеся в дремучих приволжских лесах от монголо-татарских завоевателей. Романовская сторона основана около 1280 года святым угличским князем Романом Владимировичем. В середине 15 столетия Романовским уделом владела великая княгиня Мария Ярославна.
Иван Грозный посетил Романов в 1553 году, возвращаясь с богомолья в Кирилло-Белозерском монастыре. В 1563-м он передал город татарским мурзам, которые несли службу по охране Поволжья и восточных границ государства. В начале 17 столетия в драматический период Смуты под валами Романова неоднократно разгорались ожесточённые бои, затем романовская дружина влилась в ополчение Минина и Пожарского и приняла участие в освобождении Москвы.
Во время губернской реформы Екатерины 2 в 1777 году Романов стал центром уезда Ярославской губернии. На правом берегу Борисоглебскую, Ямскую слободы и село Ново-Благовещенье объединили в город Борисоглебск, ставший центром одноименного уезда. В 1822 году их объединили, присвоив вновь образованному городу название Романов-Борисоглебск.
Советская власть была установлена в Романове-Борисоглебске 10 декабря 1917 года. В 1918-м он был переименован в память красноармейца Ильи Тутаева, погибшего при подавлении ярославского белогвардейского восстания.