Главным торжищем Смоленска XVI века был Большой торг, который находился у основания Соборного холма и простирался вдоль всей современной улицы Соболева до Крылошевских ворот, включая часть нынешней улицы Студенческой. Кроме торговых функций, Большой торг имел большое значение для политической жизни города, поскольку именно там собирались горожане на вече, где обсуждали и решали важные городские дела.
Современная улица Студенческая была частью проезжей дороги того времени. Она вела через Днепровские ворота и Большой днепровский мост к Литовскому гостиному двору и далее на посад. Долгое время Литовский гостиный двор размещался в Троицком монастыре на Смядыни. Но из-за обмеления Смядынской и Кловской бухт, а также частых разрушений Свирско-Смядынского предместья, было решено перенести Литовский гостиный двор в посад за Днепром, неподалеку от крепостных стен города. Новый двор оказался расположен прямо напротив Большого торга: если двигаться со стороны крепости через мост, то он находился справа, восточнее современной улицы Ново-Ленинградская, на территории Никольского переулка и западной части бывшего льнокомбината.
Литовский гостиный двор был устроен по примеру немецких дворов в Москве и Новгороде и представлял собой обширный комплекс, включавший жилые помещения для приезжих купцов, склады и хранилища для товаров, а также различные бытовые и хозяйственные постройки, такие как бани и трактиры. Внутри городских стен иностранцам строго запрещалось селиться, поэтому они могли останавливаться исключительно в гостином дворе. Здесь польские и литовские торговцы занимались оптовой торговлей привезёнными товарами и заключали крупные сделки. Значение двора резко возрастало, когда московское правительство ограничивало торговлю «невеликим» заграничным товаром и не пускало дальше Смоленска неименитых купцов. Именно в этом районе, за Днепром, в XVI веке образовался главный торгово-хозяйственный центр.
Внутри крепости существовали небольшие рынки. Как правило, они возникали у «крестцов» - перекрёстков улиц, на них ежедневно торговали «с рук». По всему городу также располагались маленькие лавочки, в которых едва умещался продавец с его скромными товарами. Часто эти лавки служили одновременно и мастерскими, где ремесленники создавали свои изделия и тут же их реализовывали. На берегах рек Малая и Большая Рачевка, впадающих в Днепр, были оборудованы причалы со складами, куда доставляли и откуда отправляли товары на судах. Причал у Большой Рачевки, расположенный сразу за Крылошевскими воротами, специализировался на торговле зерном – отсюда отправляли суда, груженые хлебом.