Фанаты приписывали звездам романтические отношения, но оба артиста заявили, что их связывает крепкая дружба. Следующей возлюбленной Майами стала Настя Ивлеева, которая снялась у него в клипе «Если ты со мной». Летом 2019-го Олег опубликовал видео, на котором сделал предложение Алене Шишковой. Поклонники были уверены, что музыкант таким эпатажным образом решил привлечь к себе внимание. Свадьбу пара так и не сыграла. В 2020-м исполнитель встречался с Айзой Анохиной. Они решили разойтись спустя год. По словам Майами, после разрыва он сильно эмоционально вымотался и переключился на музыку, поставив в приоритет работу и творчество. Недавно заговорили о союзе артиста с Ольгой Бузовой, с которой они выпустили трек «Такси». Олег пришел на празднование ее 8-летия сольной карьеры. «Сколько звезд продолжают хейтить и завидовать! Потому что у них не получается так. Сколько артистов могут со сцены так коммуницировать с людьми, так чувствовать людей? Лишь тот, кто прошел большой путь, настоящий твор