До середины XVI века на всей Русской земле свободно производили хмельные напитки, уплачивая за это пошлину. Эти напитки можно было попробовать в корчмах, которые в XV веке существовали в таких городах, как Смоленск, Новгород, Тверь и Псков. Корчма — это частный питейный дом, который в свое время был популярен среди различных слоев славянского населения.
В 1552 году Иван Грозный основал в Москве новый тип питейного заведения — кабак, предназначенный исключительно для опричников. Этот проект оказался успешным, и в 1590 году наместникам в крупных городах было приказано прекратить свободную торговлю напитками в корчмах и организовать «царские кабаки». Рядом с этими кабаками строились винокурни, занимавшиеся изготовлением вина.
Кабаки быстро превратились в оживленные места, привлекающие горожан словно магнит. Они стали настоящими притонами, где совершались низменные преступления, вспыхивали драки и даже случались поножовщины. Нередко люди пропивали там все свои сбережения и уходили буквально в чем мать родила. На Руси говорили: «Кабак — пропасть, тут и пропасть».
Слово «кабак» стало настолько ненавистным для народа, что было решено переименовать эти заведения в кружечные дворы. Государев кружечный двор в Смоленске располагался на Большом торгу, примерно там, где сейчас находится памятник Кутузову М. И. на улице Большая Советская. Местные жители называли его просто «Кружало». Заведением управлял кабацкий голова вместе со своим помощником. Единственным требованием властей (царского наместника) было увеличение прибыли по сравнению с предыдущими годами. Во всём остальном кабацкие головы действовали без контроля и активно занимались спаиванием народа.
Как голова, так и его помощник приносили присягу на верность службе казне - целовали крест, то есть клялись служить казне честно, и поэтому их называли целовальниками. Однако в народе это прозвище закрепилось преимущественно за помощником головы, который непосредственно занимался продажей напитков и работал в самом кабаке.