1825 год принёс неспокойствие и тревогу. Из рук в руки переходили вольнолюбивые стихи Пушкина и Рылеева. Много разговоров было о политике. Все как будто чего-то ожидали.
В "Северное общество" декабристов входили хорошие знакомые Крылова: Никита Муравьёв, Александр Бестужев, поэт Рылеев. Крылов не знал о планах декабристов, но эти люди его привлекали. Декабристами были созданы некоторые легальные общества просвещения, благотворительности. В два из них Крылов входил как член общества. Знаменательно, что потом члены обществ стали участниками событий 14 декабря 1825 года. Однако Иван Андреевич не был посвящён в эти дела и остался в стороне.
Басни Крылова печатались в журналах, выпускаемых декабристами. Так его произведения можно было встретить в популярной тогда "Полярной звезде". В 1824 году появилась басня "Кошка и Соловей". В ней Крылов выступает против нового цензурного закона. В басне Кошка держит в когтях Соловья. Она удивляется, почему Соловей плохо поёт.
Сказать ли на ушко, яснее, мысль мою?
Худые песни Соловью
В когтях у Кошки.
Очень смелая басня была "Крестьянин и овца", напечатанная в "Полярной звезде". В одном из выпусков альманаха декабрист Бестужев написал восторженную статью о творчестве Крылова.
Работая бок о бок с декабристами, Крылов даже не подозревал, что они о многом ему не рассказывают. Прозрение пришло 14 декабря 1825 года. Крылов вместе со своими сослуживцами поспешили на Сенатскую площадь. Как мы знаем из истории, репрессии были жестокими. Всё это до такой степени повлияло на Крылова, что он почти два года не писал своих басен. Лишь спустя время были написаны "Бритвы" и "Пушки и паруса". В них можно увидеть отклик на события 14 декабря. Честно и открыто писать о тех событиях ещё долго было невозможно.