Здравствуйте, уважаемые читатели!
Ранее, в публикации https://dzen.ru/media/id/5d2de3c4bc228f00aec36bc0/672b761ad1136548f121925a, я рассмотрела основные нюансы первого этапа решения 33 задачи формата ЕГЭ по химии, а именно – нахождения истинной молекулярной формулы ОВ.
Сегодняшняя статья посвящена второму этапу решения – переходу от молекулярной формулы к структурной. Сущность этого перехода заключается в установлении строения ОВ на основании двух факторов:
а) молекулярной формулы ОВ,
б) информации об особенностях свойств (или способов получения) ОВ.
В то время, как первый этап решения должен быть обоснован математическими расчетами, второй этап делается, обычно, "по умолчанию". Как правило, необходимо только привести структурную формулу ОВ, удовлетворяющего вышеуказанным двум факторам, не обосновывая пути, каким пришли к этой формуле. И в реальной ситуации школьник, дошедший до второго этапа 33-й задачи, проходит его успешно в том случае, если:
а) имеет значительный опыт успешного решения подобных задач ( не менее 100 задач на идентификацию углеводородов, кислород-, азот-, - галоген-содержащих ОВ).
б) владеет алгоритмом выведения особенностей структуры ОВ из молекулярной формулы и хорошо ориентируется в свойствах и способах получения более 20 классов органических веществ, изучаемых в школьном курсе органической химии
в) уже решал ранее ту конкретную задачу, которая дается на экзамене.
Не претендуя на обзор курса школьной органики, я рассмотрю в этой статье авторский алгоритм установления особенностей структуры ОВ (а именно - количества пи- связей и (или) циклов) на основе его молекулярной формулы.
1. Первым шагом алгоритма является составление молекулярной формулы первого представителя генетического ряда идентифицируемого ОВ, а именно- алкана, содержащего столько же атомов углерода.
2. На втором этапе алгоритма определяется количество пи- связей или циклов в ОВ по разности между количествами атомов водорода в алкане и рассматриваемом ОВ. Как известно, при образовании одной пи- связи или одной циклической структуры с участием атома углерода в ОВ высвобождается два атома водорода, нитрогруппа включает в себя 1 пи- связь азота с кислородом, кислотный остаток азотной кислоты - 2 пи - связи азота с кислородом.
Количество пи- связей (или циклов) рассчитывается для конкретных типов ОВ по следующим формулам:
а)для углеводородов и кислородсодержащих:
n(пи-связей, циклов)= (n атомов Н в алкане- n атомов Н в ОВ)/2 (1)
Примеры – в таблице 1:
б)для галогенпроизводных и металлоорганики (соединения щелочных металлов, серебра):
n(пи-связей, циклов)= (n атомов Н в алкане- n атомов Н в ОВ- n атомов Х в ОВ- n атомов Ме в ОВ )/2, (2) , где Х – атом галогена
Примеры – в таблице 2:
в)для азотсодержащих с ковалентной связью ( аминов, аминокислот, пептидов, нитросоединений и нитроэфиров):
n(пи-связей, циклов)= (n атомов Н в алкане- n атомов Н в ОВ+1*n(N) )/2 , (3) , где n(N) – количество атомов азота в молекуле.
При переходе к структурной формуле учитываем, что в состав нитрогруппы входит 1 пи- связь.
Примеры – в таблице 3:
г) для азотсодержащих с ионной связью (соли аминов, аминокислот, пептидов):
n(пи-связей, циклов)= (n атомов Н в алкане- n атомов Н в ОВ- n атомов Х в ОВ +3*n(N) )/2 , (3) ,
где n(N) – количество атомов азота в молекуле. При переходе к структурной формуле учитываем, что в состав кислотного остатка азотной кислоты входит 2 пи- связи. Примеры – в таблице 4.
Третий этап установления структурной формулы обычно проводится на основе внимательного изучения текста задачи. Именно в тексте есть прямые или косвенные подсказки на то, какая особенность структуры (пи- связь или цикл) содержится в идентифицируемом веществе и как эти особенности "скомбинированы" между собой.
Заранее благодарна за конструктивные замечания и дополнения.
С моими разработками по курсам подготовки к ЕГЭ, ОГЭ, пропедевтике можно познакомиться (и скачать) в частных ТГ -каналах:
"ЕГЭ по химии-2025: авторские разработки и онлайн-тесты", "Решаем сложные задачи по химии". Подробности в лс ВК : https://vk.com/id363684368
Также запустила канал, в который выкладываю пособия к ЕГЭ, ОГЭ https://t.me/chembooks2025.
Всего доброго!