В Смутное время жители Устюжны героически боролись против интервентов. Устюжна неоднократно подвергалась нападениям, но ни разу не был захвачена. 5 (15) января 1609 года ополчение из устюжан и белозерцев встретилось с «литовскими воинами» при деревне Батневке. Однако ополченцы не имели никакой ратной подготовки и были «посечены, как трава». В январе 1609 года ополчение города Устюжна выбило поляков и «черкасов» (запорожцы) из окрестных сёл, а в феврале отбило все атаки польской конницы и наёмной немецкой пехоты. С 3 по 8 февраля польско-литовские интервенты осаждали Устюжну. 4 февраля интервенты повторили приступ, но прицельный огонь из пушек и пищалей, которых в городе было много, заставил их отступить. Более того, используя темноту, мешавшую интервентам выдерживать боевой строй, защитники Устюжны сами вышли из города и завязали ночное сражение в «поле». Интервенты не выдержали ночной резни и побежали в свой лагерь.
Памятник, посвящённый защитникам Устюжны от польско-литовских захватчиков, установлен на высоком берегу Мологи. Это место, где четыре века назад находилась Дмитровская башня устюженского острога, построенного для обороны города в феврале 1609 года.
