Комбс работал руководителем талантов на лейбле Uptown Records, в 1991 году основал собственную компанию Bad Boy Entertainment, а в 1993 году создал собственный лейбл Bad Boy Records как совместное предприятие с Arista Records.
Дебютный альбом Комбса, No Way Out (1997), стал семикратно «платиновым» по продажам в США и за него рэпер выиграл премию «Грэмми» за лучший рэп-альбом[8]. За ним последовали успешные альбомы, такие как Forever (1999), The Saga Continues… (2001) и Press Play (2006). В 2009 году Комбс сформировал музыкальную группу Diddy – Dirty Money и выпустил хорошо рецензируемый критиками и коммерчески успешный альбом Last Train to Paris (2010).
Девять песен артиста были номинированы на премию «Грэмми», две из которых выиграли: «I’ll Be Missing You» (1997) и «Shake Ya Tailfeather» (2004)[9]. Комбс выиграл три премии «Грэмми», две премии MTV Video Music Awards, две премии BET Hip Hop Awards, три премии BET Awards и одну премию NAACP Image Awards. Комбс являлся продюсером реалити-шоу Making the Band телеканала MTV, а также снялся в двадцати двух фильмах и сериалах[10].
В 2022 году журнал Forbes оценил его состояние в 1 миллиард долларов, что сделало его вторым самым богатым хип-хоп исполнителем после Jay-Z (1,5 млрд)[11]. В 2019 году вошел в список самых высокооплачиваемых музыкантов по версии журнала Forbes. Заработанная сумма в 2019 году составила $70 млн, это девятое место в рейтинге[12].