Как известно, отец у Ивана Андреевича Крылова умер, когда мальчику не исполнилось ещё и десяти лет. Тяжело пришлось матери будущего баснописца, нужно было поднимать двух сыновей. Не выдержав всех тягот жизни она умерла, когда Ивану Андреевичу исполнилось всего двадцать лет. На руках у И. А. Крылова остался его младший брат Лёвушка, который был на девять лет младше его.
Но ещё ребёнком пришлось Крылову подрабатывать, так как заработки матери давали сущие гроши. Друзья и сослуживцы отца устроили подростка подканцеляристом. Это тоже были копейки, и всё же маленький Ваня был горд, когда приносил матери своё жалованье. Лёвушка чувствовал заботу старшего брата и стал называть его "тятенькой". Это обращение к старшему брату сохранилось на всю жизнь.
Своей семьи Крылов так и не создал. Но он всю жизнь заботился о своём брате Лёвушке. Лёвушка пошёл по стопам отца, стал военным. Но ничего в жизни он не смог добиться. Тридцать лет военной жизни подорвали его здоровье. Да и своей семьи не сумел создать. Оба брата, как тогда говорили, были одинокими бобылями. Иван Андреевич часто выручал брата материально.
В конце концов младший брат был признан инвалидом. Иван Андреевич помог ему купить домик с огородом. Но материальная помощь нужна была постоянно. Лев Андреевич очень любил басни своего старшего брата. Он считал их совершенством.
Братья не виделись более десяти лет. Вначале мешали военные передвижения младшего брата. И даже когда он осел на хуторе, старший Крылов так и не решился к нему приехать. Ивану Андреевичу стали тяжело даваться поездки. А в 1824 году пришло известие о неожиданной смерти Льва Андреевича. Смерть брата баснописец перенёс тяжело. Как он говорил: "Было на свете единственное существо, связанное со мной кровными узами: у меня был брат. Теперь я остался один".