Имение Масальское впервые упоминается в конце XVIII века. В середине XIX века «сельцо Масальское принадлежали Анне Яковлевне Пащенко и её мужу штабс-капитану артиллерии Николаю Львовичу.
При строительстве здания была использована уникальная система печного отопления. Двухэтажный дом отапливался небольшим количеством печей, расположенных на первом этаже. Их дымоходы проходили внутри стен и обогревали всё здание.
При усадьбе находилась водяная мельница и завод по производству кирпича. (кирпич произведённый на этом заводе имел собственное клеймо ПАП).
После Октябрьской революции 1917 года на месте усадьбы организовали совхоз, который в 1930-е годы назывался «Пятилетка» («2-я Пятилетка»). Населённый пункт, возникший на месте усадьбы, также назывался совхоз Пятилетка.
Во время Великой Отечественной войны село оккупировали немцы.
После войны центром совхоза «2-я Пятилетка» стала деревня Орехово, а бывшее село стало называться деревня Массальское.
В советское время до конца 1980-х годов в разгороженных на комнаты-клетушки помещениях «барского дома» проживали работники совхоза 2-й Пятилетки.
В 1990-х годах главный усадебный дом полностью разорили и забросили. В 2007 году был утвержден проект и границы зоны охраны объекта культурного наследия. Но, как и многие исторические постройки прошлых веков, восстановления этот культурный объект, уже, видимо не дождется. Просто не доживет, ведь от него остался только полуразрушенный скелет.