Блаженный Симон родился в Костромской области, в благочестивой крестьянской семье. Совсем юным он принял на себя непростой подвиг юродства Христа ради и ушёл в дремучие леса. Его увидели местные жители - Симон был изможденный, в одной рубахе и босиком. Местный священник пожалел юродивого и взял его к себе в дом. Симон стал ходить по домам местных жителей и помогать им в работе, но плату никогда не брал. Кроме этого, с утра до поздней ночи святой молился. Он строго соблюдал пост и любил находиться в храме. Он и зимой и летом ходил в одной рубашке и босиком. Спал Симон всегда на голом полу. Часто случалось, что юродивого избивали или ещё как-то обижали. Святой всё сносил со смирением и только молился за своих обидчиков. Сам он во всем укорял себя. Через 15 лет юродивый Симон ушёл в Юрьевец-Поволжский, где очень полюбил посещать Богоявленский монастырь. Там он усердно молился на паперти. Господь ещё при жизни сподобил блаженного дара прозрения - он мог предсказывать будущее во славу Божию