Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» была написана в 1521 году иеромонахом Арсением (Хитрошем) с Владимирской иконы. В Псково-Печерский монастырь икона была принесена в 1529–1570 годах купцами Василием и Феодором во время игуменства преподобного Корнилия. Икона часто помогала слепым, в том числе Марии Терентьевой, которая прозрела после молитвы перед ней 28 мая 1587 года в соборном храме Живоначальной Троицы. В 1603 году крестьянин Потапий Григорьев прозревал после молитвы перед иконой, также получил исцеление боярский сын Иван Ступицын.
Летопись обители говорит: «Богоматерь исцеляет не только православных, но и иноверных, приходивших с верою».
Икона прославилась в царствование Ивана Грозного, во время осады Пскова и монастыря польским королем Стефаном Баторием (Ливонская война). За несколько дней до осады Богородица явилась старцу Дорофею, предупредив о бедствии и указав пути выхода. Архиепископ Тихон был вызван с иконами «Успения» и «Умиления» для молебнов.
В августе 1581 года 100-тысячная армия Батория осадила Псков, намереваясь идти на Новгород и Москву. Из Псково-Печерского монастыря в город были отправлены иконы «Успение» и «Умиление». Несмотря на обстрел калеными ядрами, икона не пострадала. За 5 месяцев осады поляки 30 раз штурмовали Псковский кремль, но не взяли его. Поражение Батория вынудило Великое княжество Литовское заключить 10-летнее перемирие с Россией. В память о спасении города при царе Феодоре Иоанновиче икона была украшена жемчугом и камнями.
В XVII веке монастырь пережил множество нападений шведов, литовцев и поляков. В 1812 году угроза оккупации нависла над Псковом. По просьбе псковичей из монастыря были принесены иконы «Успение», «Умиление» и хоругвь с изображением Спаса Нерукотворного. 7 октября был совершен крестный ход с иконами, и русские войска отбили Полоцк, Псков оказался вне опасности. В память об этом в обители был воздвигнут храм в честь Святого Архистратига Михаила, где хранится икона «Умиление».
В XX веке монастырь пережил две войны, но традиции сохранились. По Тартускому договору обитель была отнесена к Эстонии и спасена от разорения. В XX веке монастырь не прерывал молитвенного предстояния Богу. Несмотря на разрушения, братия восстанавливала обитель.