Этот монастырь был основан преподобным Сергием Радонежским по просьбе Серпуховского князя Владимира Храброго, двоюродного брата Димитрия Донского.
Обитель посвящена честному зачатию Пресвятой Богородицы праведной Анной. Преподобный Сергий совершил молитву на основание монастыря, которая и теперь читается братией за каждым богослужением. Монастырь был основан 2 декабря 1374 года на холме Высоком и получил название Высоцкого.
Главная святыня Высоцкого мужского монастыря в Серпухове - икона Божией Матери "Неупиваемая чаша". Перед этим образом молятся об избавлении от алкогольной и наркотической зависимостей, а также от табакокурения.
Помолиться перед этим образом съезжаются люди со всей нашей страны, в монастыре ведется запись чудотворений, совершенных перед этим образом, их великое множество. Люди приезжают повторно, чтобы выразить благодарность Пречистой Богородице.
Молитва перед иконой "Неупиваемая чаша" (от зависимостей):
О, Премилосе́рдая Влады́чице! К Твоему́ заступле́нию ны́не прибега́ем, моле́ний на́ших не пре́зри, но ми́лостивно услы́ши нас: жен, дете́й, матере́й и тя́жким неду́гом пиа́нства одержи́мых, и того́ ра́ди от ма́тере своея́ — Це́ркви Христо́вой и спасе́ния отпа́дающих, бра́тьев и сесте́р и сро́дник на́ших исцели́. О, Ми́лостивая Ма́ти Бо́жия, косни́ся серде́ц их и ско́ро возста́ви от паде́ний грехо́вных, ко спаси́тельному воздержа́нию приведи́ их. Умоли́ Сы́на Своего́, Христа́ Бо́га на́шего, да прости́т нам согреше́ния на́ша и не отврати́т ми́лости Своея́ от люде́й Свои́х, но да укрепи́т нас в трезве́нии и целому́дрии. Приими́, Пресвята́я Богоро́дице, моли́твы матере́й, о ча́дех свои́х сле́зы пролива́ющих, жен, о муже́х свои́х рыда́ющих, чад, си́рых и убо́гих, заблу́ждшими оста́вленных, и всех нас, к ико́не Твое́й припа́дающих. И да прии́дет сей вопль наш, моли́твами Твои́ми, ко Престо́лу Всевы́шняго. Покры́й и соблюди́ нас от лука́ваго ловле́ния и всех ко́зней вра́жиих, в стра́шный же час исхо́да на́шего помози́ пройти́ непреткнове́нно возду́шныя мыта́рства, моли́твами Твои́ми изба́ви нас ве́чнаго осужде́ния, да покро́ет нас ми́лость Бо́жия в несконча́емые ве́ки веко́в. Ами́нь.