На Руси часто устраивали монастыри в естественных или искусственных подземельях: это было дополнительным монашеским подвигом, также монастырские пещеры служили убежищем для населения во время войн. В Средние века пещерные монастыри существовали во всех мало-мальски крупных русских городах, в том числе и в Смоленске, где монахи жили и молились в туннелях, расположенных под Воскресенской горой.
Из всех монастырей Древней Руси Смоленский Печерский монастырь является самым малоизученным, неизвестно даже, когда и кем он был основан, не исключено, что это произошло сразу после переноса Смоленска на его современное место в XI веке, а необычное расположение монастыря (целиком под землёй, в толще Воскресенской горы) объясняется тем, что места на Воскресенской горе, где тогда расположился Смоленск, было до обидного мало и монахам пришлось рыть пещеры для жилья и молитвы в твердых грунтах Воскресенской горы. Смоленские князья по достоинству оценили старания монахов Смоленского Печерского монастыря, делая в него большие вклады и используя его пещеры в качестве убежища для горожан и депозитария для хранения ценностей, также монахи Смоленского Печерского монастыря окормляли главные церкви Смоленска - церковь Воскресения Словущего и Успенский собор.
Смоленский Печерский монастырь верно служил Смоленскому княжеству, участвуя в восстановлении города после землетрясения 1230 года и голода 1230-1232 годов и морально, и материально, активно монахи участвовали и в обороне Смоленска от монгольского вторжения в 1238 году. На протяжении столетий Смоленский Печерский монастырь был главным оплотом Смоленской государственности.
В XIV веке Смоленский Печёрский монастырь пришёл в упадок прежде всего из-за эпидемии чумы 1353 года, выкосившей значительную часть монастырской братии, но настоящим кошмаром стала эпидемия чумы 1387 года. На первых порах эпидемии монахи Смоленского Печёрского монастыря оказывали активную помощь заболевшим, но вскоре чума вышла из-под контроля и тогда монахи вместе с опекаемыми им больными замуровали себя заживо в монастырских пещерах, надеясь так помочь страждущим и остановить эпидемию. По свидетельству выживших, молитвы и песнопения из подземелий Смоленского Печёрского монастыря доносились до октября 1387 года, когда они стихли окончательно, а последние 5 жителей Смоленска покинули опустевший город. В настоящее время спелеологи предпринимают активные попытки изучения пещер Смоленского Печёрского монастыря, обещающие много интересных находок.