Картина повествует о жизни финансистов-мошенников, в которой переплетены секс, наркотики и деньги. Сюжет основан на мемуарах Джордана Белфорта, рассказывающих о его бурной карьере в брокерской фирме Stratton Oakmont.
Хотя Скорсезе и ди Каприо больше интересуются демонстрацией беззастенчивого гедонизма, нежели деталями финансовых махинаций, фильм достоверно воспроизводит одно из первых публичных разоблачений Белфорта, опубликованное в журнале Forbes. Автор статьи Роула Халаф, ныне редактор международного отдела Financial Times, назвала Белфорта «испорченным Робин Гудом, который забирает у богатых и отдаёт самому себе и своей веселой шайке брокеров».
В 1991 году, в возрасте 23 лет, Джордан Белфорт занимался продажей мяса и морепродуктов на Лонг-Айленде. Несмотря на то, что он быстро добился успеха в этом бизнесе, его стремление к богатству привело к банкротству.
После этого Белфорт переключился на акции, найдя в них более прибыльный товар. В 1989 году, вместе с Кеннетом Грином, он основал брокерскую фирму Stratton Oakmont, специализирующуюся на продаже сомнительных ценных бумаг. Фирма быстро росла, и Белфорт заработал миллионы долларов.
Однако, деятельность Stratton Oakmont привлекла внимание Комиссии по ценным бумагам и биржам США (SEC), которая начала расследование в отношении фирмы.