Смоленский детинец был для своего времени мощной крепостью, но только ею смоленцы обойтись не могли, ведь Смоленск представлял собой не только военно-административный, но и торгово-ремесленный центр, который дополнительно защищали укрепления Окольного города.
Окольный город как самостоятельное укрепление появился вместе с самим городом Смоленском в XI веке, когда к Смоленскому детинцу из Гнездова был перенесен местный посад, который стал быстро расти и развиваться, а так как выгодное географическое положение города притягивало к нему всех, кого не лень, то жители Смоленского посада побеспокоились о своей безопасности, возведя вокруг него деревянные укрепления. Со временем деревянные укрепления Окольного города Смоленска стали такими же мощными, как и укрепления собственно Смоленского детинца, но в отличие от них, обновлять их пришлось много чаще, ведь если во время вражеских нападений до Смоленского детинца осаждающие не всегда доходили, то Смоленский посад и защищающий его Окольный город они регулярно сжигали дотла, поэтому не сохранилось данных и о том, как конкретно выглядел Окольный город Смоленска.
В 1514 году последний раз в истории Смоленска его Окольный город спалили дотла русские войска, освобождавшие его от литовцев. По приказу взявшего Смоленск великого князя Василия III Окольный город был отстроен заново, а при его сыне Иване IV Грозном в 1554 году вокруг Смоленского посада была возведена мощная дубовая крепость, но развитие артиллерии показало, что дни деревянных крепостей сочтены и в 1595 году укрепления Окольного города Смоленска были снесены в рамках строительства Смоленской крепостной стены, защищавшей весь город целиком.