Как писало издание StarHit, первые отношения Анны Хилькевич были неудачными. В возрасте 18 лет девушка познакомилась с бизнесменом, которого звали Алексей. Он был старше девушки на целых 14 лет, однако привлек Анну тем, что очень нежно и красиво за ней ухаживал. Однако их отношения не были безоблачными: любимый оказался тираном.
В интервью изданию «Караван историй» Анна Хилькевич рассказывала и об еще одних не самых удачных отношениях. По словам актрисы, в годы студенчества на дне рождения одного друга она познакомилась с молодым человеком по имени Сергей. Новый знакомый был на два года младше Анны, нигде не учился и не имел постоянного места работы.
Роман Анны и Сергея закрутился очень быстро: вскоре будущая актриса переехала жить к любимому. Однако спустя короткое время ее ждали неприятные открытия: Сергей оказался наркоманом. Хилькевич старалась отучить его от пагубной привычки, однако ее стремление привело лишь к постоянному вранью любимого. Последней каплей в их романе стало то, что в одну из новогодних ночей Анна осталась одна. После этого случая она решила расстаться с Сергеем. Как признается сама Хилькевич, бывший возлюбленный не раз звонил ей с просьбой вернуться, но Анна отказалась.
Когда Анна Хилькевич получила роль в популярном молодежном сериале «Барвиха», она познакомилась с менеджером проекта Антоном Покрепой. Сначала Антон воспринимал Анну как героиню, которую она играла: недалекую блондинку. Однако познакомившись с актрисой поближе, он увидел в ней незаурядную личность.
Четыре года Антон и Анна прожили вместе в идеальных, казалось бы, отношениях, после чего решили заключить официальный брак. Торжество состоялось в 2011 году, когда Анне было 25 лет – позже актриса признавалась в интервью, что всегда хотела успеть выйти замуж до этого возраста. Но брак оказался скоротечным: уже в 2012 пара подала на развод. Причиной расставания, по словам Хилькевич, стало чрезмерное равнодушие Антона. Они жили вместе как хорошие друзья, однако ей хотелось страсти и любви. Кроме того, Анна мечтала о детях, а Антон был категорически против.
Со своим нынешним мужем Артуром Волковым Анна Хилькевич познакомилась, стоя в пробке при въезде на парковку у парка Горького. Между ними изначально вспыхнул небольшой конфликт, который быстро затих. Зато завязались романтические отношения. С ним Анна Хилькевич жила вместе несколько лет, прежде чем влюбленные оформили официальный брак. Любимый мужчина сделал ей предложение во время их путешествия на Мальдивы – в интервью знаменитость назвала этот день «волшебным». В этом браке Анна и Артур стали родителями трех дочек.
