Испокон веком Смоленск являлся важным стратегическим пунктом, связывающим не только Россию и Европу, но и Северную и Южную Русь, поэтому к выбору смоленских князей великие князья киевские подходили с умом, ставя на смоленский стол наиболее умных и деятельных представителей правящей династии, но была и проблема: с распадом Древнерусского государства смоленские князья быстро сделали своё княжество полностью независимым и одним из самых влиятельных, сначала на Руси, а потом - в Литве.
Образование независимого Смоленского княжества тесно связано с именем последнего князя единой Древней Руси Мстислава Великого (1076-1132), который в 1127 году назначил смоленским князем своего сына Ростислава, который, опираясь на смычку между дружиной и земщиной, добился независимости Смоленска от Киева, а после смерти отца в 1132 году повёл активную за великое княжение киевское, в которой Смоленское княжество выступило его надёжной тыловой базой, но у такого положения были и минусы, главным из которых стали систематические нападения со стороны ростовского князя Юрия Долгорукого, тоже ведшего в это время борьбу за киевский трон, но закончилась эта война для него плачевно - в 1147 году Ростовское княжество признало себя вассальным от Смоленска, а в 1154 году Ростислав Мстиславич стал великим князем киевским, но продержался на киевском столе он всего год, в 1155 году киевское вече выставило его из города, призвав на княжение Изяслава Давыдовича, но в 1161 году Ростислав Мстиславич, опираясь на мощь Смоленской земли, сумел вернуть себе киевский престол, который удерживал вплоть до своей смерти в 1167 году. Его сыновья Роман, Давыд и Рюрик не смогли удержать Киев, но продолжили борьбу за южнорусские земли, особо отличился при этом Рюрик Ростиславич, шесть раз становившийся великим князем киевским и в 1203 году в союзе с черниговцами и половцами разоривший Киев до основания.
Стараниями смоленских князей Великое княжество Киевское пришло в упадок, но они продолжали за него бороться вплоть до 1238 года, когда Смоленское княжество было разорено монголами, хотя сам Смоленск устоял, а смоленский князь Ростислав Мстиславич сумел в 1239 году овладеть Киевом, но не смог его удержать. Смоленское княжество тем временем попало в зависимость от Золотой Орды, время от времени участвуя в её карательных походах на Русь, продолжались на Смоленщине и не менее разрушительные княжеские усобицы. К началу XIV века Смоленское княжество ослабло настолько, что не играло более самостоятельной роли в русской политике, за его земли вели жестокую борьбу великие княжества Московское и Литовское, в которой представители смоленского княжеского дома встали на сторону последнего. С установлением в 1359 году в Смоленске литовской власти на эти многострадальные земли пришёл мир, но продлился он недолго, в 1386 году была заключена Кревская уния, после чего началась стремительная полонизация Литвы, выступивший против этого смоленский князь Святослав Иванович был убит в битве на реке Вихрь, после чего Смоленское княжество лишилось последней самостоятельности.
После битвы на реке Вихрь борьба за Смоленск между Москвой и Литвой вспыхнула с новой силой, окончившаяся в 1404 году взятием литовцами Смоленска и бегством смоленского князя Юрия Святославича в Москву, после чего Смоленское княжество было упразднено и вошло в состав Литвы в качестве Смоленского воеводства, но война за него продолжалась вплоть до 1514 года, когда Смоленск был взят войсками Василия III.
