К сожалению, информация о жизни Леона весьма скудна. Однако некоторые факты всё же можно восстановить.
Согласно историку Свиде, Леон был философом-перипатетиком и учился вместе с известным афинским полководцем Фокионом у самого Аристотеля. Этот же историк отмечает, что Леон был остроумным человеком. Также Свида указывает, что Леон написал как минимум три книги, одна из которых была посвящена войне Византии против македонского царя.
Именно благодаря умению Леона руководить в критической ситуации, Византий смог продержаться до прибытия сил союзников. Говорят, чтобы поднять дух приунывших византийцев, он приказал открыть харчевни прямо на городских стенах и раздавать вино бесплатно. После этого якобы число защитников увеличилось. Однако вряд ли это имело место в реальности. Но эта история перекликается с обвинениями Филарха в том, что византийцы были недостаточно воинственны и во время осады города Антиохом предавались пьянству.
Леон трагически закончил свои дни. Филиппу удалось вызвать подозрения у византийцев в его отношении, и они хотели линчевать его. Чтобы не попасть в лапы разъярённой толпы, он повесился.
