Село Боровщина вплоть до начала XX века официально называлось Осташево, или Осташевское. Нынешнее название стало активно употребляться с начала XX века, произошло оно, вероятно, от соседней деревни Борковой. В конце XVI века оно располагалось в Боровском стане Вяземского уезда, на реке Вязьме.
По писцовой книге 1594/1595 г., село Осташево входило в поместье вдовы Юрия Лодыгина «Офимьи» (Ефимьи) и ее детей – Семена, Богдана и Ивана.
Ранее поместье было за братьями Рахманином, Воином, Григорием, Данилой Григорьевичами Моклоковыми.
В селе находилась церковь Николы Чудотворца, дворы помещика, попа, дьячка, пономаря, просвирницы, «да две кельи, а в них живут нищие, а питаются от церкви Божии»
.По переписной книге 1677/1678 г., Осташево было во владении Ивана Ивановича Волжинского.
В 1679 г. село Осташево Никольское наследовала вдова И.И. Волжинского Анна
.В 1761 г. владелец Осташева – Григорий Иванович Волжинский – построил в селе двухэтажный деревянный храм: вверху – во имя Рождества Пресвятой Богородицы, внизу – святителя Николая Чудотворца
По Генеральному межеванию 1776-1779 гг., село Осташево с деревней Борковой принадлежало Алексею Григорьевичу Волжинскому (?-1824).
В 1799 г. оно оставалось за полковником Алексеем Григорьевичем Волжинским и насчитывало 7 дворов с 51 мужчиной и 45 женщинами. В селе стоял господский деревянный дом на каменном фундаменте, а также деревянная церковь, постройки 1761г
.По сведениям 1859 г., Осташево было владельческим селом с 5 дворами, в которых жило 14 душ мужского пола и 14 душ женского пола .С 1861 г. село располагалось в Осташевской волости Вяземского уезда.
Каменный храм в Осташеве был построен в 1866 г. помещицей Елизаветой Степановной Дядьковой ( о нем я уже писала ранее )
Владельцем Осташева в середине и второй половине XIX века был штабс-капитан Константин Павлович Засецкий (1820-?)
В 1870 г. в селе насчитывалось 43 крестьянина По списку населенных мест 1904 г., в Осташеве было 5 дворов и 15 жителей. Здесь находилась церковно-приходская школа. В селе дважды в год проходили ярмарки: Светлая – в последнюю пятницу перед 29 июня и Рождества Богородицы – 8 сентября .
Последним владельцем поместья стал сын К.П. Засецкого – Николай Константинович Засецкий (1857-?) .
Весьма состоятельные помещики Засецкие были широко известны своей благотворительностью, богатыми пожертвованиями на строительство храмов.
Дворянский род Засецких.
Засецкие – русский дворянский род, происходящий, по сказанию древних родословцев, от Николая Засецка, выехавшего из Италии в 1389 г. в Москву. В XVI и XVII вв. многие Засецкие были стольниками и воеводами. Род этот внесен в VI часть родословной книги и губерний: Вологодской, Московской, Санкт-Петербургской, Смоленской, Тамбовской и Тульской. Герб Засецких помещен в Общий Гербовник и имеет следующее описание: «В щите, имеющем золотое поле, изображена красного цвета городовая стена с тремя башнями, в воротах которой поставлен воин с мечом. Щит увенчан обыкновенным дворянским шлемом с дворянской на нем короной и страусовыми перьями. Намет на щите золотой, подложен красным»
Засецкие, как и многие русские дворяне, исправно несли государеву службу. Среди них были воеводы, наместники, послы, стольники, а позже офицеры и гражданские чиновники.