От множества мелей судоходство на Селигере производится только на лодках, поднимающих груза не более 2 т. пуд. В 1847 купцы Савины спустили на озеро пароход «Осташ» в 40 сил, который буксировал на нем кладь владельцев имевших в городе свою мануфактуру; в 1856 г. машина парохода попортилась, но в 1859 г. снова исправлена. Движение по Селигеру значительное; с 1847 г. на нем ходят пароходы ежедневно из Осташкова к Ниловой пустыни и 5 раз на Полново на пароходе инженера Чмутова, который ходил довольно быстро со скоростью 21,3 км/час. Но в данной местности быстроте хода мешало извилистое русло речки Полоновки, вернее протоки, соединяющей два плеса озера Селигера.
В 1860 году в Осташкове устроен второй городской сад на восточном берегу озера Селигер напротив мясного и рыбного рядов, где прежде выбрасывался всякий сор со дворов и улиц.
В 1861 году устроена возле этого сада гавань, вмещающая в себе значительное количество лодок с грузом, находящих себе здесь убежище от действия сильных ветров и укреплены берега Рыбного рынка.
Средства на сооружение гавани, в сумме 5100 рублей, заимствованы из сумм Банка, и этот заём погашается денежным сбором с приходящих в Осташков судов. В 1862 году банком приобретена, для удобства перевозки пассажиров и грузов по озеру Селигеру, пароход, стоящий 10.551 руб.
Кроме массы небольших судов прибрежных жителей, в 1897 году в городе Осташкове нагружено 45 судов с 18 тыс. пуд., всего на сумму 185 тыс. руб.
Водная пристань, транспортно-экспедиционная контора, были вполне рентабельны: водным транспортом в 1928 г. было перевезено 93.995 пассажиров, 377,5 т багажа, 1.435 т грузов и 41.753,5 куб. м дров. В собственности предприятия имелось 6 пароходов, 7 непаровых судов (третники, тихвинки, озер-лодки), 1 моторная лодка, 1 винтовой катер. В 1928 г. было приобретено 3 озер-лодки и построено 2 пристани, в 1929 г. приобрели 3 новые озер-лодки, 10 яликов (в летнее время их отпускали напрокат), отремонтировали катер и пароходы, построили 5 новых пристаней. Транспортно-экспедиторская контора за год перевезла 170.941 ц груза, было приобретено 4 лошади и 2 грузовых автомашины.
С начала Великой Отечественной войны флот пристани «Осташков» перевозил эвакуированные из Ленинградской и Калининской областей оборудование и материалы, грузы на строительство оборонительных сооружений района и бойцов Красной Армии и строительных батальонов, эвакуированное население и раненых. По приказу военного командования и местных властей в начале сентября 1941 г. основное оборудование, материалы и инвентарь были эвакуированы из Осташкова в Белый Городок. Был оставлен только флот, продолжавший работу по эвакуации района и часть станков и материалов для аварийных работ на случай повреждения флота от бомбежек и обстрела вражеской авиации.
7 октября 1941 г. по приказу начальника военных сообщений полковника Белова весь флот и остатки оборудования мастерских были эвакуированы из Осташкова по направлению к г. Калинину. Но, в связи с обострением положения на Ржевском направлении, в целях сохранения флота, решением руководства пристани весь флот был возвращен от Селижарова обратно в оз. Селигер и заведен в р. Крапивню. После получения известия об оккупации пос. Селижарово немцами, флот был рассредоточен по реке и тщательно замаскирован деревьями и кустарником. Ответственные детали машин были сняты, упакованы в отдельные ящики и приготовлены к уничтожению. Вместе с тем, были проведены мероприятия по подготовке к уничтожению всего флота в случае угрозы со стороны противника.
После того, как на подступах к городу враг был остановлен и разгромлен, работники пристани немедленно приступили к восстановлению и ремонту флота и пристанского хозяйства. Не было инструментов, материалов, станков, элементарных приспособлений, помещений для ремонта - под помещение для мастерских использовали баркас «Лоцман», мелкие кузнечные и медницкие работы производились на открытом воздухе. Не было рабочих-ремонтников – капитаны и шкипера использовались на ремонте несамоходного флота, старший диспетчер и завхоз на плотнических работах, а техник-плановик и кассир как подсобная сила. Одновременно изыскивались из оставшегося неэвакуированного населения кадры плавсостава, необходимые для выхода судов в плавание и производства работ по спасению каравана от ледохода.
В апреле р. Крапивня вскрылась ото льда. Суда по своей ширине составляли половину ширины реки, а местами ширина судна составляла 0,75 ширины реки. Флоту грозила опасность быть срезанным льдом и выброшенным из русла реки в болото или на поле. Кроме того, глубоко сидящие суда - теплоходы «Каховский», «Совет» и четыре баржи, груженные эвакуированным имуществом, примерзли ко дну реки. Получилась искусственная плотина, перегородившая выход реки. Льдины нагромождались друг на друга, ежеминутно грозя всему флоту гибелью. Оставшийся проход не мог обеспечить выхода льда, и при вскрытии река вышла из берегов. Один за другим суда срывало с якорей, рвало причалы, вырывало кнехты, но благодаря самоотверженной работе коллектива зимовщиков, в течение 8 суток боровшегося с ледяной стихией, флот - теплоходы «Совет», «Каховский», «Островский», «Луначарский», «М. Горький», «Кропоткин», «Прогресс» и 11 несамоходных барж грузоподъемностью от 50 до 100 тонн, был спасен и без повреждений стоял в реке до вскрытия озера ото льда.
К открытию навигации 1942 г. пристанское хозяйство в основных пунктах – Осташкове, Свапуще и Березовце было подготовлено к эксплуатации. Так как имеющиеся у этих пристаней причалы не могли обеспечить одновременного приема четырех – пяти барж и возросшего грузопотока, и из-за того, что близость фронта не позволяла судам и грузам находится в одном месте, было построено дополнительно у пристани «Свапуще» 9 причалов, у пристани «Березовец» – 9 причалов, у пристани «Котчище» – 7 причалов и в г. Осташкове – 5 причалов. Кроме того, были использованы под выгрузку раненых причал сада Госкожзавода и гавань Госкожзавода, к которой был подведен железнодорожный путь. Под склады были использованы цеха кожзавода. Под погрузку спецгрузов была использована пристань сантехинститута. Причалы специализировались по родам грузов и для приема и отправки пассажиров и раненых бойцов.
В навигацию 1942 г. были освоены новые, ранее считавшиеся несудоходными пути по озерам Хрестное, Серемо, Глубокое. В 1942 г. они являлись основными путями для перевозки воинских грузов с железнодорожной станции Черный Дор до пристани «Березовец».
Озеро Селигер в навигацию 1942 г. имело огромное стратегическое значение как единственный транспортный путь доставки грузов фронту. Так как северная часть оз. Селигер с пристанями Полново, Нов. Скребель и Сосницы с сентября 1941 г. по сентябрь 1942 г. были оккупированы немцами, и вся северная часть Полоновского плеса находилась под обстрелом вражеской артиллерии, все перевозки грузов, а в обратном направлении вывоз раненых бойцов, производились исключительно водным путем по линиям Осташков – Свапуще, Осташков – Березовец и Котчище – Березовец. Работа пристани и флота шла под частыми налетами вражеской авиации, что требовало особого мужества и героизма при выполнении заданий.
7 июня 1942 г. теплоход «Совет», под командованием капитана Д.А. Плешанова, следовавший рейсом Осташков – Свапуще с грузом и пассажирами был обстрелян с вражеских самолетов. Судно было выведено из-под обстрела и укрыто среди островов.
15 июля 1942 г. пароход «Луначарский», следовавший рейсом Котчище – Березовец с двумя груженными бензином и горючей противотанковой смесью баржами подвергся нападению двух вражеских самолетов. В результате обстрела на пароходе погибло 2 и было ранено 12 чел. Капитан Хоробрых, будучи смертельно ранен, вывел караван из-под обстрела и передал командование лишь тогда, когда уже не мог двигаться. Первый помощник капитана Г. Самоделов, приняв командование судном, с ранеными кочегаром Абабковым и матросом Бродниковым заделали пробоины в корпусе, временно исправили повреждения паропровода, доставили ценный груз по назначению, забрали порожняк и только по прибытии в Осташков встали на ремонт.
15 июля 1942 г. пароход «М. Горький», следовавший рейсом Свапуще – Осташков с четырьмя баржами, груженными эвакуированным населением, подвергся нападению двух немецких самолетов. В результате обстрела было убито 3 и ранено 15 чел. Смертельно раненый капитан И.М. Марков, с отрванной кистью руки, продолжал управлять пароходом и лишь после второго налета, будучи ранен осколками снаряда в спину, передал командование своему первому помощнику Семенову, который доставил караван по назначению.
28 июля 1942 г. теплоход «Совет», следовавший рейсом Свапуще – Осташков и имея на борту 200 тяжело раненых бойцов, подвергся нападению двух бомбардировщиков. Было сброшено несколько бомб, разорвавшихся по обоим бортам теплохода на расстоянии 40-50 м. Капитан теплохода, Д.А. Плешанов, умелым маневром без повреждений вывел судно под укрытие лесистого берега. Раненые бойцы были благополучно доставлены в тыл.
7 августа 1942 г. на пароход «М. Горький», следовавший рейсом Осташков – Свапуще с груженым караваном, было совершено нападение. Огнем с вражеских самолетов были тяжело ранены первый помощник капитана Фокин, кочегар Клеткин, матрос Бойков, убиты 4 человека из команды зенитчиков, отражавших воздушный налет. Пароход потерял управление и выскочил на берег. После снятия парохода с мели, грузы были доставлены по назначению.
7 августа пароход «Кропоткин», следовавший рейсом Свапуще – Осташков с груженой баржей, подвергся обстрелу с вражеских самолетов. Судно укрылось у островов. Грузы и пассажиры не пострадали.
7 августа 1942 г. у пристани Свапуще грузовые причалы и караван судов, поданных пароходом «Островский» к причалам, подверглись обстрелу с вражеских самолетов. Осколками разорвавшегося в рубке парохода снаряда был ранен капитан Н.М. Лебедев, на баржах были ранены два бойца, сопровождавшие груз. Суда серьезных повреждений не имели, грузы не пострадали.
В ночь с 29 на 30 сентября, с 30 сентября на 1 октября и с 1 на 2 октября 1942 г. город, грузовые причалы пристани и железнодорожная станция подвергались массовому налету вражеской авиации, бомбежки продолжались непрерывно в течение 1,5 – 2 часов. Кроме фугасных бомб на город и грузовые причалы было сброшено несколько сот зажигательных бомб, вызвавших пожары.
Днем 2, 3 и 6 октября 1942 г. были совершены массовые налеты (от 35 до 50) бомбардировщиков причалы и пароходы, стоявшие у пристани «Осташков» под погрузкой. Повреждения были незначительны, жертв не было.
10 октября 1942 г. пароход «М. Горький» следовавший рейсом Осташков – Рогожа, подвергся бомбардировке у д. Нижние Рудины. Умелым маневром капитаном Семеновым и директором судоремонтных мастерских Мауриным, сопровождавшим судно, пароход был выведен из-под обстрела и укрыт у лесистого берега.
14 октября 1942 г. грузовые причалы пристани «Свапуще» и теплоходы «Совет» и «Каховский», стоявшие под погрузкой раненых бойцов, подверглись бомбежке с тяжелых бомбардировщиков. Бомбы рвались в стороне от причала, серьезных повреждений и жертв не было.
Всего за навигацию 1942 г. было перевезено паротеплоходами пристани «Осташков» 66.668 т грузов и 75.450 пассажиров, не считая раненых бойцов.
За стойкость, мужество и отвагу при выполнении заданий военного командования капитаны А.С. Хоробрых, А.М. Марков и Семенов были награждены орденами «Красной Звезды», А.И. Некрасов, А.П. Иванов, капитан Г.С. Самоделов – медалями «За боевые заслуги». Г.В. Васильев, Д.А. Плешанов, Н.Ф. Тихомиров были отмечены благодарностями от начальника управления полевого эвакуационного пункта № 2208.
В декабре 1962 г. при восьмилетней школе № 1 г. Осташкова был открыт школьный музей, где были собраны материалы по истории кожевенного завода, Райпромкомбината, Дома культуры, городского кинотеатра, Рыбозавода, пристани «Осташков». По представлению школьного музея теплоходам пристани «Осташков» были присвоены имена капитанов Алексея Хоробрых и Ивана Маркова.
К началу 1963 г. на п-ове Житное, между рыбозаводом и маслозаводом, турбаза «Сокол» начала строить пристань для причала и проката судов.
Построенные в 1861 г. причалы городской водной пристани к середине 20-го века обветшали, в связи с чем, в 1968 г. началась их реконструкция. Территория вокруг пристани была заасфальтирована. В 1969 г. был построен новый причал.
Экскурсионные перевозки составляли треть всех пассажирских перевозок и 58 % пассажирооборота пристани «Осташков». При этом и на пассажирских линиях отдыхающие составляли существенную часть обслуживаемых водным транспортом.