Шедевр Караваджо "Давид с головой Голиафа", созданный художником в 1609-1610 годах, хранится ныне в галерее Боргезе в Риме. Завораживающее полотно, в котором ярко проявлена знаменитая караваджиевская контрастная светотень, показывает момент триумфа Давида, который только что победил своего врага. Однако, лицо героя печально и задумчиво, более того — сострадательно, в нем нет никакого ликования, никакой гордости по поводу победы. Хотя Давид и держит в руке меч, его облик лишен воинственности, он скорее будничен. Перед нами простой итальянский парнишка XVII века.
Голова великана Голиафа с текущей из шеи кровью выписана с леденящей душу силой. В выражении лица застыло печальное недоумение. Вообще вся картина пронизана печалью, что придает ей глубокий философский смысл.
Глубина задумки становится еще очевиднее, когда выясняется, что в образе Голиафа Караваджо изобразил себя. Это его автопортрет. То есть, художник ощущал себя поверженным великаном, человеком, жизнь которого закончена. Вот откуда эта печаль, пронизывающая всю картину! Еще более усиливает этот эффект то, что в образе Давида художник опять-таки мог изобразить себя, но молодого. Есть такая интересная версия, и она мне очень нравится. Картина обретает символический и автобиографический смысл. Молодой Караваджо, полный сил и творческой энергии, с сожалением и грустью смотрит на себя зрелого и как бы говорит: до чего же я себя довел... я сам убил себя.
По другой версии, для образа Давида позировал юный подмастерье художника, которого называют Чекко дель Караваджо. Его настоящая фамилия точно неизвестна, возможно, она была Бонери, а звали его Франческо. Он служил художнику, и тот называл его "мой маленький Караваджо" и вообще относился с нежностью.