Тимоти Декстер родился 22 января 1747 года в городе Мадлен, штат Массачусетс. Сначала он работал фермером, а затем стал учеником кожемяки. Когда ему было двадцать, он положил в карман все свои сбережения, которые составляли всего-навсего девять долларов, и переехал в развитый город Ньюберипорт, где женился на 31-летней зажиточной вдове Элизабет Фротингем. Декстер представил себя блестящим бизнесменом. Тратя деньги своей жены, он делал то же, что и другие бизнесмены - покупал акции. Не понимая, какие акции нужно покупать, он просто покупал дешевые. Их цена каким-то образом росла, и Декстер продавал их с прибылью для себя. Конкуренты насмехались над полуграмотным Декстером и забавлялись тем, что давали ему бессмысленные советы. Один торговец сказал Декстеру, что островам Вест-Индии, где колонизация шла полным ходом, были очень нужны сковородки, рукавицы и Библии. Не имея и мысли о том, что на этих островах очень жарко, Декстер воспользовался советом и купил больше чем 40 000 сковородок,