Летом 1919 года главнокомандующий Вооруженными силами Юга России генерал-лейтенант Деникин А.И. издал Директиву № 08878 о наступлении на Москву по всему фронту, в ней в частности указывалось:
Имея конечной целью захват сердца России — Москву, приказываю:
1. Генералу Врангелю выйти на фронт Саратов — Ртищево — Балашов, сменить на этих направлениях донские части и продолжать наступление на Пензу, Рузаевку, Арзамас и далее — Нижний Новгород, Владимир, Москву…
2. Генералу Сидорину, до выхода войск генерала Врангеля, продолжать выполнение прежней задачи по выходу на фронт Камышин — Балашов. Остальным частям развивать удар на Москву в направлениях: а) Воронеж, Козлов, Рязань и б) Новый Оскол, Елец, Кашира.
3. Генералу Май-Маевскому наступать на Москву в направлении Курск, Орёл, Тула. Для обеспечения с запада выдвинуться на линию Днепра и Десны, заняв Киев и прочие переправы на участке Екатеринослав — Брянск.
4. Генералу Добровольскому выйти на Днепр от Александровска до устья, имея в виду в дальнейшем занятие Херсона и Николаева.
5. Генералам Тяжельникову и Эрдели продолжать выполнение ранее поставленных задач.
6. Черноморскому флоту содействовать выполнению боевых задач генералов Тяжельникова и Добровольского и блокировать порт Одессу.
7. Разграничительные линии: а) между группой генерала Эрдели и Кавказской армией—прежняя; б) между Кавказской и Донской армиями—Калач, граница Донской области, Балашов, Тамбов, Моршанск, все пункты для Донской армии; в) между Донской и Добровольческой армиями Славяносербск, Старобельск, Валуйки, Короча, Щигры, Верховье, Узловая, Кашира все пункты для Донской армии; г) между Добровольческой армией и 3-м корпусом северная граница Таврической губернии Александровск.
8. Железная дорога Царицын - Поворино - Балашов предоставляется в общее пользование Кавказской и Донской армиям.
9. О получении донести.
В целом обстановка лета 1919 года благоволила Белой Армии для проведения широкой наступательной операции по всему фронту, так как в тылу у большевиков вспыхнули многочисленные восстания которые отвлекали войска с фронта. Кроме того белые заняли ряд крупных промышленных городов, что поправило положение со снабжением. Боевой дух белогвардейцев пребывал на высоком уровне в предвкушении парада Белой Армии на Красной площади уже в 1919 году.
Но у данного плана были, и противники в частности барон Врангель П.Н. считал наступление на Москву катастрофой и гибелью для всей Белой Армии: «Все принципы стратегии предавались забвению. Выбор одного главного операционного направления, сосредоточение на этом направлении главной массы сил, манёвр — всё это отсутствовало. Каждому корпусу просто указывался маршрут на Москву. Прослушав директиву, мы с генералом Юзефовичем буквально остолбенели», — писал генерал.
Однако генерал Деникин А.И. будучи уже в эмиграции был твердо убежден в правильности выбранного направления для наступления «Мы занимали огромные пространства, потому что, только следуя на плечах противника, не давая ему опомниться, устроиться, мы имели шансы сломить сопротивление превосходящих нас численно его сил. Мы отторгали от советской власти плодороднейшие области, лишали её хлеба, огромного количества военных припасов и неисчерпаемых источников пополнения армии», — обосновывал свою позицию Деникин. По правде говоря, в ходе реализации Московской директивы численность Белой Армии увеличилась. В своих мемуарах Деникин приводит данные, согласно которым, состав «Вооружённых сил Юга с мая по октябрь возрастал последовательно от 64 тыс. до 150 тыс.».
Таким образом, наступление, на Москву запланированное штабом ВСЮР имело под собой реальную и твердую почву. Начавшись так успешно и стремительно, оно закончилось полной катастрофой, причиной тому были, неустроенность тылов Белой Армии в частности при отступлении для сдерживания превосходящих сил у белогвардейцев не было в тылу ни одного укрепленного района или линии где можно было бы закрепиться. Ранее цитируемый барон Врангель указывал на это командованию ВСЮР за то, что оно ничего не сделало для закрепления территорий и «на всём протяжении от Азовского моря до Орла» не подготовило ни одной укреплённой полосы или узла сопротивления. В результате при отступлении армии не за что было «уцепиться», пояснял он. В тылу у белых широкое восстание поднял Нестор Махно, который отвлек на себя значительные силы с фронта, где они были так необходимы. Отсутствие четкой политической программы у руководителей Белого движения сыграло с ними злую шутку, в частности, когда у Деникина А.И. была возможность привлечь на свою сторону поляков с целью отвлечь на них значительные силы РККА, он отказал им в признании права на независимость Польского государства, придерживаясь лозунга «Единой и неделимой России», там самым настроив Пилсудского против белогвардейцев. Кроме того оставляя решение всех главных вопросов до созыва призрачного Учредительного собрания белые лишали себя всякого политического маневра, все таки это были блестящие генералы, стратеги и тактики, но неудачные политики. Все эти факторы в итоги и предрешили неудачу наступления Белой Армии и привели к тому, что контрнаступление РККА развалило весь фронт белых, которые начали откатываться до самого Крыма, причем при отступлении бросая обозы тяжелое вооружение, бронепоезда и военное имущество. А после и вовсе были изгнаны из пределов так горячо любимой ими России.