Анастасия Волочкова училась в Ленинградском академическом хореографическом училище, которое впоследствии стало известным как Академия русского балета имени А. Я. Вагановой. Она поступила туда в возрасте 10 лет, несмотря на первоначальные сомнения преподавателей относительно её данных для балета. В училище её наставником была выдающаяся балерина Наталия Дудинская, под руководством которой Волочкова успешно дебютировала на сценах Мариинского и Большого театров.
Анастасия Волочкова и Алексей Кононов вместе учились в балетном училище в подростковом возрасте. Несмотря на строгие правила, молодые люди тайно встречались и даже целовались на уроках и на черной лестнице училища.Волочкова призналась, что в свободное от занятий время они с Кононовым уединялись на черной лестнице, где занимались раскуриванием сигарет.
Однако балерина заверила, что между ними не было близких отношений в то время.Таким образом, Анастасия Волочкова подтвердила наличие романтических чувств между ней и одноклассником Алексеем Кононовым во время учебы в балетном училище, но опровергла факт интимной близости в подростковом возрасте.
После окончания училища отношения между Анастасией Волочковой и Алексеем Кононовым не развивались в романтическом ключе. Хотя в юности у них были моменты близости, как вспоминала Волочкова, их пути разошлись, и они остались лишь знакомыми.Согласно информации, Волочкова поддерживает дружеские отношения с некоторыми бывшими партнерами по балету, однако конкретные упоминания о Кононове в контексте их отношений после училища отсутствуют. Это может свидетельствовать о том, что их связь не продолжилась и не приобрела серьезного характера после завершения учебы.
Анастасия Волочкова и Алексей Кононов выбрали черную лестницу для своих встреч, поскольку это место предоставляло им возможность уединиться и избежать внимания учителей. На черной лестнице они могли свободно общаться и заниматься тем, что было запрещено в учебном заведении, например, курить сигареты. Это пространство ассоциировалось с неформальной атмосферой, где подростки могли проявлять свои чувства и проводить время вдали от строгого контроля взрослых.