Знакомство Льва Николаевича Толстого и Сергея Тимофеевича Аксакова относится к январю 1856 года. Аксаков к этому времени был уже маститым, всеми признанным писателем, а Толстой — молодым начинающим талантом.
Ещё ранее, в 1855 году, на Аксакова произвёл самое благоприятное впечатление первый из серии «Севастопольских рассказов» молодого писателя: «Статью Толстого я прочёл с восхищением и так же мысленно кричал ура и сочинителю, и тому, что она напечатана».
А после знакомства Аксаков делился впечатлениями: «Всякий день пребывает у меня человек десять, а сегодня вдруг сошлась дюжина. Между прочим, приезжал познакомиться со мною граф Л.Н. Толстой и завтра читает у меня свою новую пьесу из крестьянского быта и просит, кажется искренне, самых строгих замечаний».
Тургеневу Аксаков писал: «Мы оба с Константином очень рады знакомству с графом Толстым. Он умён и серьёзен; он способен понимать серьёзные мысли, в какие бы пустяки ни вовлекала его пошлая сторона жизни. Я ставлю его очень высоко по задаткам, которые он дал нам, и, узнав его лично, ещё более надеюсь на его будущую литературную деятельность».
Бывая в Москве, Лев Николаевич непременно заходил в гости к Аксаковым, иногда дважды в день. Например, за две недели в 1857 году он посетил Аксаковых девять раз. Впрочем, это неудивительно, поскольку их гостеприимный дом был одним из центров тяготения литературной Москвы. В декабре 1857 года Аксаков писал: «С Толстым мы видаемся часто и очень дружески. Я полюбил его от души; кажется, и он нас любит».
Толстой слушал у Аксакова чтение «Семейной хроники» и «Детских годов Багрова-внука», критически отмечая у себя в дневнике: «Хорош, но старика захвалили». В переписке он отзывался о «Детских годах...» так: «Нету в ней сосредотачивающей, молодой силы поэзии, но равномерно сладкая поэзия природы разлита по всему, вследствие чего может казаться иногда скучным, но зато необыкновенно успокоительно и поразительно ясностью, верностью и пропорциональностью отражения».
Аксаковым в 1857 году понравились французские впечатления Льва Николаевича. Иван Аксаков: «Париж его возмутил и оскорбил до глубины души; он не мог в нём оставаться. Кто-то посоветовал ему посмотреть казнь. На него вид, как публично зарезывают человека, произвёл такое впечатление, что гильотина снилась ему во сне». Сергей Тимофеевич на это откликался: «Я очень рад... тому впечатлению, которое произвёл Париж на гр. Толстого; это укрепляет мои надежды на него».
Но всё-таки Лев Николаевич так и не стал поклонником и продолжателем славянофильских идей Аксаковых. На склоне лет он писал об этом течении русской мысли: «Славянофильство — самобытное, русское, система последовательная, выработанная, не принимает западных теорий, а главное в нём преклонение перед народом... Я знал всех выдающихся славянофилов, из них особенно высоко ставил Юрия Самарина, Хомякова, Аксаковых».
Лев Николаевич Толстой входил в круг общения художников мамонтовского содружества. В особенности это относится к Василию Дмитриевичу Поленову, который познакомился с Толстым в 1887 году. Знакомство состоялось в доме С.И. Мамонтова, куда писатель специально пришёл, чтобы посмотреть картину Поленова «Кто из вас без греха?» (известную позднее как «Христос и грешница»). Художник работал над крупноформатным полотном (325х611 см) в доме Мамонтова, который предоставил ему для этого подходящее помещение.
Сын С.И. Мамонтова Всеволод Саввич вспоминал об этом посещении: «Как-то, вернувшись из гимназии домой, узнаём, что к Поленову пришёл Л.Н. Толстой и что они уже давно беседуют в большом кабинете. Мы несёмся со всех ног в переднюю и подробно осматриваем короткое пальто-куртку Льва Николаевича и наперерыв суём руки в правый рукав её, где привыкла покоиться рука, написавшая «Войну и мир». С этой книгой мы уже знакомы, мать читала нам, и читала с особенной любовью, скажу больше – с трепетом, доступные нашему пониманию отрывки из этого гениального произведения. На этот раз мы дорого ценим счастливую возможность видеть Толстого. Идти в большой кабинет нельзя, и мы только украдкой разглядываем Льва Николаевича, когда он, провожаемый Поленовым, спускается по лестнице к входной двери. Его фигура осталась у меня в памяти на всю жизнь. Мне запомнилась простая длинная блуза Толстого, его большая борода и то внимательное участие, с которым слушал он Поленова».
Из писем следует, что Толстой приезжал в Абрамцево на охоту. Анатолий Иванович Мамонтов, владелец одной из крупнейших в Москве типографий, издавал книги Л.Н. Толстого, обсуждал с писателем издательские дела.