В далёкие времена, когда наши предки только начинали осваивать земли, на территории, где сейчас расположено селение, уже существовало славянское поселение. Слово "руда", корни которого уходят в глубь веков, в древнеславянском языке означало "красный" или "красная". Это название могло возникнуть благодаря характерным ржавым отливам, которые оставляли на воде местные ручьи. В те времена, когда наши предки только начинали осваивать земли, в окрестностях современного селения активно добывали болотную и дерновую растительность, в которой содержалось железо. Этот материал долго сушили, а затем подвергали огню, в результате чего получали так называемое кричное железо.
История этого места уходит корнями в глубокую древность. На месте современного селения когда-то возвышался славянский городок, который, согласно историческим источникам, в частности Смоленской "Уставной грамоте" 1150 года, носил название Жабачев. Этот городок, основанный смоленскими князьями, прекратил своё существование уже в XIII веке. Однако история деревни продолжает свою летопись, начиная с тех далёких времён.
В писцовых книгах, датированных 1634 годом, можно найти упоминание о деревне, которая носила название Верхняя Руда, или же Жабына. В то время в деревне насчитывалось 32 крестьянских двора, и она входила в состав Ржевского уезда. Интересно, что даже в начале XX века один из концов села всё ещё носил имя "Жабино".
На карте, составленной Менде в 1853 году, уже можно увидеть упоминание о деревне Верхняя Руда, которая насчитывала 19 дворов. Согласно "Списку населенных мест Осташковского района" за 1859 год, в деревне Верхние Рудины, которая входила в казённую Ёмшинскую волость, имелось 18 дворов, где проживали 80 мужчин и 86 женщин. К 1941 году количество хозяйственных дворов в деревне возросло до 28.
Согласно сведениям, датированным началом XX века, жители селения были прихожанами Троицкого собора города Осташков, что свидетельствует о их принадлежности к определённой религиозной общине. В советский период деревня Верхние Рудины входила в состав Ёмшинского сельсовета, продолжая свою жизнь в новом историческом контексте.
Сегодня на месте древнего селения располагается частный сектор, который находится на западе города Осташков. Это место, где история встречается с современностью, и каждый дом здесь словно хранит в себе частичку древнего прошлого.
