Владычний монастырь, один из древнейших на Подмосковной земле, был основан в 1360 году святителем Московским Алексием по повелению Пресвятой Богородицы, голос Которой он услышал. Святитель отправил своего келейника Варлаама осмотреть место для устройства монастыря. Спустя некоторое время и сам он прибыл в Серпухов, однако то место в дремучем сосновом бору недалеко от слияния рек Оки и Нары ему не приглянулось. И вдруг ночью митрополит Алексий услышал голос, что именно там нужно ставить монастырь. Тогда он повелел заложить деревянную церковь, а инока Варлаама назначил строителем.
Ввиду частых набегов монголо-татар в 15-17 веках монастырь был огражден стенами и амбразурами и приобрёл вид крепости. Одним из самых замечательных событий монастыря можно назвать явление в 1878 году чудотворной иконы Божией Матери «Неупиваемая Чаша», впоследствии описанное священником обители иереем Иаковом Бриллиантовым со слов одной из сестер – свидетельницы чуда.
С 2000 года в обители замироточили многочисленные иконы. Услышав об чудотворной иконе Божией Матери «Неупиваемая Чаша» , имеющей особую благодать исцеления от недуга пьянства и наркомании, родители стали привозить сюда своих дочерей, страдающих этими недугами, а священники - направлять в серпуховскую обитель женщин для реабилитации.
Святыни
- Чудотворный список иконы Божией Матери "Неупиваемая Чаша" - чудесно явленная в 1878 году икона хранилась во Введенском соборе до начала 20 века, после чего была утеряна; ныне в соборе хранится её список
- Список чудотворной иконы Введения во храм Пресвятой Богородицы
- Чудотворная икона св. царевича Димитрия Угличского
- Чудотворная икона мч. Иоанна Воина
Мироточение
14 июня 1999 года в обители начал мироточить Крест-Голгофа, что стало первым мироточением в монастыре. 28 апреля 2000 года - икона Божией Матери "Всецарица", а с 19 августа 2000 года началось массовое мироточение многих храмовых икон. Мироточение чаще всего можно было наблюдать к концу всенощного бдения, перед двунадесятыми и престольными праздниками, в субботу после полиелея. Обычно мироточат сразу несколько икон одновременно. На 2 ноября 2001 года в числе мироточащих была 31 икона