Существует несколько версий этого выражения. Согласно первой, история фразеологизма уходит в те времена,когда ещё не существовало почты. Доставкой писем или важных документов занимались гонцы. Чтобы не потерять или не намочить бумаги, гонцы вшивали в подкладку шляпы, вот и получалось что дело в шляпе.
По другой версии выражение пошло из крестьянской общины. Споры между крестьянам нередко решались с помощью жребий,который тянули из шляпы или шапки. Возможно отсюда пошло выражение "прошляпить", то есть упустить возможность.
Ещё одна версия гласит,что фразеологизм появился из за взяточничества чиновников. Чтобы ускорить решение своего вопроса,просители клали деньги чиновникам в шляпу, которая являлась отличительным атрибутом этого сословия.