Первое упоминание о Круглом как деревне Оршанского повета Витебского воеводства относится к 1524 году.
И нынешний год ознаменован 500-летием со дня упоминания. В разное время Круглое принадлежало Нарушевичам, Дембинским, Растинским, Ломским, Сапегам, Полубинским.
Известно несколько версий происхождения названия Круглого. По одной из них наш город получил своё «имя» в связи с расположением в кругу рек Друть, Ситня и Гнилка. По второй легенде название пошло от круглой формы вырубленного в лесу участка, на котором выросла деревня, ставшая потом городским поселком и районным центром. Также бытует мнение, что, проезжая по здешним местам, Екатерина Великая долго не могла найти выезд и ездила по кругу.
«Вообще история Круглянщины очень интересная и насыщенная, – писалось в феврале 2022 года в газете «Звязда» (авт. – Нелли Зигуля). – Таким количеством известных фамилий, имевших отношение к этому уголку, не каждый район может похвастаться. В начале XVIII века Круглое и ближайшие имения были собственностью канцлера Великого Княжества Литовского Льва Сапеги. А во время русско-польской войны в 1655 году в Круглом располагалась ставка царя Алексея Михайловича. До раздела Речи Посполитой имениями на Круглянщине владел известный политический деятель М.К. Огинский. Ну а в 1782 году Екатерина II подарила Круглое с его угодьями своей соратнице — княгине Е.Р. Дашковой. Той самой, которая занимала пост президента Российской академии, а потом — директора Петербургской Академии наук. Именно по её инициативе Круглое из села превратилось в местечко. Во время войны с французами в Круглом находилась главная квартира Михаила Кутузова. А в 1833-м Круглое было продано на аукционе в Санкт-Петербурге князю С.А. Кропоткину. Из важных личностей можно также упомянуть русского генерала, национального героя Сербии и первого губернатора Туркестана Михаила Григорьевича Черняева. Он проживал в здешних Тубушках с 1884-го по 1898 год. Здесь же, на Круглянщине, и похоронен».
Перед Великой Отечественной войной 1941-1945 гг. в районе проживало около 40 тыс. человек, в том числе в Круглом – 1,2 тыс. человек.
Мирный созидательный труд людей был прерван вероломным нападением фашистской Германии на нашу страну. Более 8000 тыс. жителей Круглянщины были призваны в ряды Красной Армии. С 8 июля 1941 г. по 28 июня 1944 г. территория района была оккупирована немецко-фашистскими захватчиками. Горькую участь Хатыни разделили деревни Гоенка и Берёзка. 1144 мирных жителя были расстреляны, 1527 человек насильственно угнаны в Германию. На территории района действовала 8-я партизанская бригада под командованием С.Г. Жунина – Героя Советского Союза, отряд «Чекист» под командованием Г.А. Кирпича.
В Круглом действовало партийно-комсомольское подполье «ОБЗОР». Через круглянскую землю пролёг боевой путь партизанского соединения «Тринадцать» под командованием С.В. Гришина – Героя Советского Союза. Золотыми буквами в историю Круглянского района вписано имя Героя Советского Союза, уроженца д. Филатово С.А. Ловенецкого, и многих других.
Страшные разрушения принесла Великая Отечественная война, для восстановления после которой понадобился не один десяток лет. Через несколько месяцев после освобождения района были восстановлены 132 колхоза, 3 МТС, 61 школа, больница, амбулатории, электростанции, культурно-просветительские учреждения. За первые 8 месяцев было построено и восстановлено 300 жилых домов, в течение двух с половиной лет было освоено 1660 гектаров посевных площадей. И только в 1967 году Круглое получило статус городского посёлка.