Можно или нет?
Можно. Из практических соображений или для создания индивидуальности
Когда и где?
Тогда и там, где будет уместно. Банкир или юрист нет, а айтишник да. На отдыхе, особенно на воздухе да, в оперном театре или дорогом ресторане нет. А в кинотеатре или пивном ресторане вполне да.
Еще надо бы думать и о других, что они подумают о вас. И тут обобщать трудно. Если вы точно знаете, например, что идете на встречу с людьми, которые обычно носят строгую одежду, то лучше не рисковать с закатанными рукавами. И тем более не стоит, если вы вообще ничего не знаете о людях, с которыми будете встречаться.
Как?
Лучше всего не выше локтя. Но и выше локтя, если вам есть что показать, не возбраняется.
Какие рубашки закатывать?
С манжетами на пуговицах - это обязательно.
Лучше закатывать рукава у неформальных рубашек, с мягкими воротниками, из мягкой фланели, хлопка, шамбре или тонкой джинсы.
Лучше закатывать рукава у рубашек с крупными клетками или полосками.
Но и рукава рубашек из других тканей, с мелкими рисунками или вообще без них тоже можно закатывать, просто это выглядит хуже и требует большей тщательности и внимания с подбором и сочетаемостью
Что касается закатывания рукавов у формальных рубашек, то это особый случай. Тут возможны, скорее всего, два варианта.
Так поступают коллеги, решившие после работы зайти в бар или паб выпить. С точки зрения правил это нарушение, но это настолько часто встречается, что давно не вызывает раздражения ни у кого, кроме уж совсем упоротых ханжей от стиля.
И второй вариант - это кандидаты в депутаты и президенты на съемках для агитационных листовок и билбордов. Они там обычно среди колосящейся пшеницы ходят, на фоне тракторов и станков и уверенно лыбятся в камеру. Вот у них бывают закатаны рукава белой рубашки и еще на пальце за вешалку через плечо болтается формальный пиджак. Пишу и сдерживаю рвотные позывы.
С чем носить?
Я про закатанные рукава, напомню. Корин Лешавалье считает, что с чиносами, джинсами и навыпуск. Но я думаю, что и заправить можно. Причем что в джинсы или чиносы, что в брюки и даже шорты. Лучше бы только чтобы все это было достаточно неформально.
И один момент. Если вы надеваете рубашку с закатанными рукавами с утра и планируете так проходить весь день, то лучше бы не надевать пиджак, галстук и жилет. Хотя нередко многим удается создать весьма гармоничное сочетание с галстуками или жилетами. Но это надо бы суметь.
Насчет обуви - тут все будет хорошо, кроме, разве что оксфордов без брогирования. Ну и блестящая лаковая глянцевая обувь будет не лучшим выбором.
Удачи.
