18 сентября 1972 года на экраны вышла философская сказка «Тень». В основу сценария легла одноимённая пьеса Евгения Шварца — драматург, в свою очередь, опирался на сказку «Тень» датского писателя Ханса Кристиана Андерсена. Переписать знаменитую историю для театральной сцены в конце 1930-х Шварца попросил руководитель Ленинградского театра Комедии — режиссёр и художник Николай Акимов.
Первый акт был написан Шварцем легко и быстро, а вот дальнейшая работа растянулась на три года. Долгожданная премьера спектакля состоялась 12 апреля 1940 года, а вскоре в театральном издательстве вышла книга, иллюстрированная эскизами костюмов и декораций к спектаклю. В роли Тени на сцене Театра Комедии предстал Эраст Гарин. Спустя 18 лет актёр сам поставил пьесу Шварца, но уже в Москве — в столичном Театре Сатиры.
Когда через тридцать лет пьесу решили перенести на экран, выбор пал на режиссёра Надежду Кошеверову — жену Николая Акимова. К началу 1970-х у неё за плечами был уже немалый опыт сказочных экранизаций. По сценарию Шварца она сняла «Золушку» — художником-оформителем картины был её муж, затем вышли ленты «Каин XVIII» и «Старая, старая сказка». Сценаристами последней картины стали Юлий Дунский и Валерий Фрид — именно их Кошеверова вновь пригласила для работы над «Тенью».
В главной роли Надежда Кошеверова видела только Олега Даля. Они познакомились ещё на пробах в картину «Каин XVIII» — студент Даль должен был играть бродячего певца, но его не отпустили на съёмки из училища. Спустя несколько лет Кошеверова вспомнила про «молодого человека с интересным актёрским мышлением» и утвердила его в свою новую картину «Старая, старая сказка» — Даль сыграл Кукольника и Солдата. Когда начались съёмки «Тени», Кошеверова позвала актёра не раздумывая. Ему снова предстояло воплотить два образа — Учёного и его Тени.
Половина актёрского состава — Марина Неёлова, Владимир Этуш, Георгий Вицин — перекочевала в новый фильм Кошеверовой из «Старой, старой сказки». На роль принцессы Луизы утвердили Анастасию Вертинскую, певицей Юлией Джули стала Людмила Гурченко, а в образе журналиста Цезаря Борджиа предстал Андрей Миронов.
По задумке Надежды Кошеверовой, у экранизации не должно было быть ничего общего с театральной постановкой. Для фильма переписали сценарий, подготовили новые декорации с учётом кинематографической специфики. Но уйти от театральности всё равно не удалось. Олег Даль часто критиковал «бабулю» — так он называл Кошеверову, за то, что она снимает весь фильм в павильоне «Ленфильма». В видении актёра, снимать нужно было где-то на просторе — «чтобы Тень скакала по горам».
На этих съёмках с Далем вообще работалось тяжело. «Желчен. Колюче зол. Раздражён на весь мир. Неспокоен. Мрачен. Чувствуется, что он пребывает в глубоком раздрае с самим собой» — вспоминал об актёре Георгий Вицин. Несколько раз Даль уходил в запой и съёмки приходилось останавливать. Мнение худсовета о работе актёра было неоднозначным. Так Григорий Козинцев заявил, что Даль в роли Тени ему совершенно не понравился — вместо устрашающей фигуры он увидел мальчика в гриме. Однако большинство зрителей высоко оценило перевоплощение Даля. Писатель Василий Аксёнов отмечал, что далевский Учёный напомнил ему романтичных персонажей Александра Грина, а момент раздвоения личности был воспроизведён актёром с глубоким пониманием человеческой психологии.
Готовая картина не сразу прошла проверку цензоров. Олег Даль сетовал, что из фильма «вырезали много острого» и всегда раздражался, когда ему припоминали эту работу. Впоследствии Надежда Кошеверова пригласила актёра в новый фильм «Царевич Проша», но Даль зарёкся сниматься у неё. Правда слово своё не сдержал — уже в следующей сказке Кошеверовой «Как Иванушка-дурачок за чудом ходил» исполнил главную роль. На этот раз режиссёр пошла на поводу у актёра и согласилась выехать на натурные съёмки под Ленинградом. Это была их последняя совместная работа. На встречах с поклонниками Даль сетовал: «Даже у Кошеверовой сказки стали сейчас совсем не те, как раньше. Хочу сыграть в хорошей сказке, но кто такую снимет?».
Спустя двадцать лет после первой экранизации «Тени» режиссёр Михаил Козаков снял по пьесе Шварца мюзикл «Тень, или Может быть, всё обойдётся» с Константином Райкиным в главной роли. Интересно, что в этой картине вновь сыграла Марина Неёлова — у Кошеверовой она была дочерью трактирщика Аннунциатой, а в фильме Козакова предстала в образе певицы Юлии Джули.