Пионерский проспект - самая протяженная улица Анапы, её длина около 10 км. Проспект протянулся вдоль побережья: начинается от реки Анапка и заканчивается на въезде в курортное село Витязево. На Пионерском проспекте расположено наибольшее количество крупных пансионатов, санаториев и детских лагерей. Большинство из них построено ещё в советские годы. В последние годы вдоль проспекта строится большое количество небольших гостиниц и пансионов. Частный сектор сосредоточен, преимущественно, в районе Джемете и села Витязево.
Название Пионерский проспект появилось на карте Анапы только в 1947 году, до этого дорога носила название Джеметинское шоссе. Оно начиналось от городского рынка и имело особое покрытие из смеси гравия и смолы.
Пионерский проспект обязан своим названием прежде всего тому, что в конце 20-х - начале 30-х годов XX века вдоль побережья активно строились пионерские лагеря. Ещё до признания Анапы как детского курорта детей привозили не только в сам городок, но и на дачи, сосредоточенные в Джемете (тогда он был отдельным населённым пунктом). Первый санаторий для детей "Бимлюк" был открыт в 1909 году на Джеметинском шоссе ещё основателем курорта В.А. Будзинским (1865-1923 гг.). Владимир Адольфович являлся на тот момент председателем комитета Харьковских детских колоний и в первый свой приезд на курорт в 1899 году изумился лечебными свойствами побережья. С того момента и началось строительство лечебных учреждений в Анапе. Однако дороговизна отдыха, сезонность санатория, малое количество мест (от 25 до 100 коек для детей в разные периоды его существования как детского санатория до 1914 года) не смогли сделать Анапу организованной массовой детской здравницей.
Ориентации города на массовый отдых детей послужили Гражданская война, а позже и голод 1921 года. В 1920-е годы между городом и санаторием "Бимлюк" никаких строений не было, дорога, позже ставшая Пионерским проспектом, была немощёная и из транспорта был только гужевой.
Сначала были созданы поселения палаточного типа для помощи беспризорным детям, прибывавшими по железной дороге на зиму в южные регионы России. Организация помощи таким детям на месте требовала строительства жилых домиков, столовых, помывочных, провиантских и обмундировочных складов. Поначалу для размещения детей были конфискованы частные дома. Но мест остро недоставало, и на побережье стали ставить военные палатки и разбиваться временные деревянные разборные городки. Ставились они вдоль моря на окраине города от устья речки Анапки до санатория "Бимлюк". Последующие лагеря ставились всё дальше в сторону села Витязево. Помимо этого, в Анапу и другие города побережья на лето привозили детей из крупных городов, преимущественно из Ленинграда. Так возникали ведомственные детские коммуны и сезонные летние лагеря.
Первый массовый выезд детей на отдых был организован в 1921 году, при помощи Американского Красного креста, активно спасавшего детские жизни в Ленинграде.
Для поправки здоровья трудящихся и раненых красноармейцев требовалось наладить курортное обслуживание, и комиссия Наркомата здравоохранения СССР произвела комплексную ревизию всех черноморских здравниц. В результате Анапа была признана перспективным детским курортом. В конце
1920-х годов часть лагерей стала использоваться для регулярного летнего отдыха детей из семей рабочих. Постепенно стали строиться корпуса барачного типа, так как старые капитальные строения уже не могли вместить всех приезжающих на отдых и оздоровление детей.
В 1930 году рядом с санаторием "Бимлюк" открылся семейный санаторий "Мать и дитя". К началу 1941 года а Анапе работало 17 детских лагерей, 3 санатория и одна колония для несовершеннолетних. В конце Великой Отечественной войны большинство санаториев и детских лагерей было взорвано фашистами, часть берега и пляжа заминированы и завалены обломками. После войны всю курортную инфраструктуру пришлось восстанавливать.
Главное достоинство проспекта в том, что вдоль него в шаговой доступности не только здравницы и море, но и развлекательные центры, кафе и рестораны, гостиницы, в том числе и частные. Здесь расположено многофункциональное сооружение - дельфинарий "Немо", где в аквариумах плавают акулы и прочая морская живность, а в дельфинарии широко используется дельфинотерапия. Также можно выпить минеральной воды "Анапская" и сероводородной "Семигорская" в нескольких бюветах. По обеим сторонам проспекта размечены велосипедные дорожки. Кроме велосипедных дорожек вдоль него, по обеим сторонам, проложены терренкуры с указанием расстояний. Растут на Пионерском проспекте лох серебристый, белая акация, катальпа и многие другие растения, летом множество клумб из цветов.
