Македонцы окружили город со всех сторон. С моря его блокировал флот под командованием наварха Деметрия, а с суши осаду возглавил фессалиец Полиид. Под его руководством был построен мост из земли и камня через бухту Рог, который впоследствии стал называться Золотым. В окрестностях города для этого был разрушен даже храм Плутона.
Казалось, что город вот-вот падёт. Однако вскоре ситуация начала меняться. На помощь пришли корабли с островов Родос, Хиос и Кос. Но их сил было недостаточно, чтобы прорвать блокаду с моря.
Перелом наступил только после прибытия афинянина Харета с 40 кораблями. В морском сражении, последовавшем за этим, македонский флот потерпел поражение и был вынужден отойти от Византия. Вскоре флот союзников пополнился новой афинской эскадрой под командованием Фокиона и Кефисофона.
Как известно, Филипп в своей военной кампании не стеснялся использовать любые средства. Особенно ярко это проявилось во время осады Византия. Он написал подложное письмо, в котором оклеветал Леона — человека, который блестяще защищал город.
Возможно, Филипп умело составил письмо и привёл убедительные аргументы, а возможно, византийцы и правда не доверяли своему командиру, но толпа была полна решимости устроить самосуд. Леон, по словам историка, не стал дожидаться расправы и, по всей видимости, покончил с собой, повесившись. Однако это не сильно помогло Филиппу.
Тем не менее, у него оставалась надежда на подкоп. Была выбрана ночь, когда всё небо заволокли облака, и всё шло к успеху. Но, согласно легенде, богиня Геката зажгла свет на севере (скорее всего просто облака рассеялись и пробилась луна). Жители проснулись и отбили атаку неприятеля.
После этого Филипп осознал, что осада без полной блокады не имеет смысла, и отступил от города. Так завершилась самая славная страница в истории Византия.
Македонский царь обвинил в своей неудачи старого Антея. От стен Византия, Филипп отправился на север, где одержал победу над скифами и захватил богатую добычу. Однако воспользоваться ею он не успел, так как на обратном пути в Македонию был застигнут врасплох фракийским племенем трибаллов и потерпел поражение.
История города Византия от основания до Нового Рима. Глава IX. Все против Филиппа