Иван Грозный и Великий Новгород связаны с походом опричного войска на город в 1569–1570 годах. Этот поход сопровождался массовыми убийствами и привел к различным оценкам количества жертв — от 2 до 15 тысяч человек. Поводом для похода послужил донос, поданный бродягой, который обвинил новгородцев во главе с архиепископом Пименом в намерении посадить на престол князя Владимира Старицкого и передать Новгород и Псков польскому королю. Иван Грозный оцепил город и приказал опечатать казну в церквях, частных домах и монастырях. Архиепископа Пимена арестовали и заключили в тюрьму. Казни над местными жителями продолжались вплоть до 15 февраля. Имущество новгородцев было разграблено или уничтожено. После этого в городе начался неурожайный год, а ещё через год — эпидемия чумы.