В селе Пуповичи церковноприходская школа была открыта в 1887 году по представлению бывшего в те времена священника о. Василия Знаменского. Для этого на деньги прихожан был построен училищный дом 6 на 3 сажени, в котором были устроены просторный светлый класс и комнаты под спальные помещения. Одновременно в школе могло учиться до 40 детей.
Местное церковноприходское попечительство обеспечивало учеников письменными принадлежностями и отвечало за состояние и ремонт здания. Заготовку и доставку дров для отопления помещений взяли на себя крестьяне.
В конце XIX века в школе обучался 31 мальчик. Все православного вероисповедания, в основном, приходящие из соседних деревень. В школе не было предусмотрено общественное содержание, то есть, в бытовом плане дети обслуживали себя сами.
С 1888 года Закон Божий и пение преподавал священник о. Михаил Дьяконов. Остальные предметы вёл временно допущенный к исправлению обязанностей учителя, сын псаломщика Михаил Васильевич Ляшкевич, окончивший в 1890 году 3 класса Великолукского духовного училища. Как писал о нем очевидец тех лет: «дело своё знает, ведёт правильно, под непосредственным наблюдением и руководством священника».
Как правило, занятия начинались в первых числах октября, после того как в сёлах заканчивалась уборочная страда.
В старшем отделении обучалось 4 мальчика, в младшем 27. На момент проверки школы в 1891 году старшие дети знали священную историю Ветхого Завета вплоть до Синайского законодательства, а из Нового, до чудес Иисуса Христа. Славянский язык изучали по псалтыри, а русский по книге «Приходская школа».
По арифметике умели решать задачи на все четыре действия, как письменно, так и умственно с именованными числами (пуд, фунт, сажень и т.д.)
Младшие дети изучали положенные по программе обучения молитвы, а также, звуки русских букв. По слогам составляли слова. Знали нумерацию цифр до пятидесяти и устно решали задачи с числами первого десятка.
Из отчёта проверяющего лица:
«Стройно поют всю божественную литургию и некоторые песнопения из вечерни и утрени… ответы по всем предметам удовлетворительные. Классный журнал ведётся, опись училищного имущества и книг имеется. В школу требуется выслать: 20 экз. книги для чтения Попова, 10 книг «Солнышко», 1 обиход нотного пения, 2 книги пространного катехизиса, 10 экземпляров «Начатки христианского учения», 2 Евангелия и 4 листа под азбуки.
В школе нет парт, шкафа и столика для учителя».
Следует отметить, что в отличие от многих церковноприходских школ уезда при этой школе имелась своя земля, а именно, 1 (одна) десятина под сад и огород, для обучения учащихся садоводству и огородничеству, а также, для собственных нужд школы.
С 1888 года законоучителем в Пуповичской церковноприходской школе значится местный священник Михаил Дьяконов.
Первый учитель Пуповичской церковноприходской школы, вернее исполняющий дела учителя с 1890 года — Михаил Ляшкевич, окончивший три класса Великолукского духовного училища. Вот как о нём отзывалось епархиальное начальство (дословно): «весьма усердно преподающий пение, благодаря чему ученики поют весьма стройно».
В 1895 году в школе новый учитель — Дмитрий Булыгин, выпускник Суражского уездного училища.
Помимо этого, в Пуповичском приходе имелись ещё две школы грамоты: Гриньковская и Мало-Пестриковская. Учителем в одной из них (точно не известно в какой) в 1892 — 1893 гг. преподавал отставной рядовой Евфимий Иванов.