26 августа 1964 года была опубликована «Oh, Pretty Woman» (или просто «Pretty Woman»); релиз сингла состоялся 15 августа, а запись прошла 1-го в Fred Foster Sound Studio, Нэшвилл, Теннесси; продюсировал владелец студии Фред Фостер, известный также по сотрудничеству с Долли Партон, Вилли Нельсоном, Крисом Кристофферсоном, Дженис Джоплин и другими звёздами.
По словам Роя, песня была написана за считанные минуты – как-то его жена Клодетт заглянула к мужу, работавшему со своим соавтором Биллом Дизом, и сказала, что идёт на прогулку. Рой спросил, как у неё с деньгами, на что Диз отреагировал: «Хорошенькой женщине деньги не нужны!» Так всё и случилось.
В записи участвовали четыре гитариста, включая самого Орбисона на двенадцатиструнке; вступительный рифф записал никому тогда неизвестный Билли Сэнфорд; он только что прибыл в Нэшвилл со взятым напрокат инструментом и пришёл в студию, узнав, что Орбисон набирает гитаристов.
Песня станет «визитной карточкой» Орбисона и возглавит чарты Австралии, Австрии, Бельгии, Гонконга, Ирландии, Канады, Нидерландов, Новой Зеландии, Норвегии, Сингапура, ФРГ, Швейцарии, UK Singles и US Billboard Hot 100. С международным тиражом в семь миллионов сингл станет золотым в Италии и США; платиновым в Великобритании.
Критики расхвалят песню: «…замечательный танцевальный ритм и блестящая аранжировка»; «…затягивающий ритм с элементами рока». Впоследствии песня получит «второе рождение» в саундтреке одноимённого фильма с Джулией Робертс и Ричардом Гиром.
Уже после смерти Орбисона «Oh, Pretty Woman» будет включена в Зал Славы Грэмми, а также списки «500 величайших песен всех времён» Rolling Stone и «Песен, которые сформировали рок-н-ролл» Зала Славы рок-н-ролла, а сам музыкант посмертно удостоится Грэмми.